Giải SGK Hóa học 11 Cánh diều Bài 18: Hợp chất carbonyl có đáp án

- Hợp chất carbonyl: (B), (D).

- Hợp chất thuộc loại aldehyde: (B).

- Hợp chất thuộc loại ketone: (D).

Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp$^{2}$.

Liên kết đôi C = O gồm một liên kết σ bền và một liên kết π kém bền. Liên kết đôi C = O và hai liên kết đơn nằm trong cùng một mặt phẳng, góc giữa các liên kết ở nhómxấp xỉ 120$^{o}$.

Các hợp chất carbonyl có cùng công thức C$_{4}$H$_{8}$O:

- Hợp chất aldehyde:

CH$_{3}$ – CH$_{2}$ – CH$_{2}$ – CHO: butanal (tên thông thường: butylic aldehyde).

: 2 – methylpropanal;

- Hợp chất ketone:

: butanone.

Dự đoán nhiệt độ sôi các chất:

Giải thích:

- So với các alcohol có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử, các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều.

- Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

- Các hợp chất carbonyl (HCH = O, CH$_{3}$CH = O, CH$_{3}$CH$_{2}$CH=O ) có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Các hợp chất carbonyl mạch ngắn như formaldehyde, acetaldehyde, acetone tan tốt trong nước nhờ tạo liên kết hydrogen với nước.

Ví dụ liên kết hydrogen giữa các phân tử acetaldehyde và acetone với nước như sau:

Độ âm điện của carbon là: 2,55; độ âm điện của oxygen là: 3,44.

Nhận xét: Liên kết đôi C = O phân cực về phía nguyên tử oxygen.

a) Propanal có phản ứng với thuốc thử Tollens còn propanone không có phản ứng này.

Phương trình hoá học:

CH$_{3}$CH$_{2}$CHO + 2[Ag(NH$_{3}$)$_{2}$OH] $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ CH$_{3}$CH$_{2}$COONH$_{4}$ + 2Ag + 3NH$_{3}$ + H$_{2}$O.

b) Propanal có phản ứng với Cu(OH)$_{2}$/OH$^{-}$ còn propanone không có phản ứng này.

CH$_{3}$CH$_{2}$CHO + 2Cu(OH)$_{2}$ + NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ CH$_{3}$CH$_{2}$COONa + Cu$_{2}$O + 3H$_{2}$O.

Acetone không có phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc với Cu(OH)$_{2}$ (trong môi trường kiềm) nên có thể dùng thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)$_{2}$ để phân biệt acetaldehyde và acetone.

***Cách 1:* **Phân biệt acetaldehyde và acetone bằng thuốc thử Tollens:

- Trích mẫu thử.

- Chuẩn bị hai ống nghiệm. Cho vào mỗi ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch AgNO$_{3}$ 1% và nhỏ từ từ từng giọt dung dịch NH$_{3}$ 5% và lắc nhẹ cho đến khi vừa hoà tan hết kết tủa silver oxide, thu được thuốc thử Tollens (thuốc thử Tollens sẽ kém nhạy nếu dư dung dịch NH$_{3}$).

- Cho lần lượt từng mẫu thử vào từng ống nghiệm chứa thuốc thử Tollens, lắc đều các ống nghiệm. Đun nóng nhẹ hỗn hợp trong các ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn.

+ Nếu có lớp bạc trắng sáng bám thành ống nghiệm mẫu thử là acetaldehyde.

+ Không có hiện tượng mẫu thử là acetone.

***Cách 2:* **Phân biệt acetaldehyde và acetone bằng thuốc thử Cu(OH)$_{2}$/OH$^{-}$.

- Trích mẫu thử.

- Chuẩn bị hai ống nghiệm. Cho vào mỗi ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch CuSO$_{4}$ 2%, rồi cho tiếp khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10%, lắc ống nghiệm.

- Nhỏ từ từ từng mẫu thử vào từng ống nghiệm rồi đun nóng nhẹ hỗn hợp trong các ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn.

+ Nếu có kết tủa đỏ gạch → mẫu thử là acetaldehyde.

+ Không có hiện tượng → mẫu thử là acetone.

Hiện tượng: Có lớp bạc trắng sáng bám thành ống nghiệm.

Giải thích bằng phương trình hoá học:

AgNO$_{3}$ + 3NH$_{3}$ + H$_{2}$O → [Ag(NH$_{3}$)$_{2}$]OH $_{(thuốc thử Tollens)}$ + NH$_{4}$NO$_{3}$

CH$_{3}$CHO + 2[Ag(NH$_{3}$)$_{2}$]OH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ CH$_{3}$COONH$_{4}$ + 2Ag + 3NH$_{3}$ + H$_{2}$O.

Hiện tượng:

- Cho khoảng 1 mL dung dịch CuSO$_{4}$ 2% vào ống nghiệm, rồi cho tiếp khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10% thấy xuất hiện kết tủa xanh.

- Thêm tiếp CH$_{3}$CHO vào ống nghiệm, đun nóng nhẹ thấy xuất hiện kết tủa đỏ gạch.

Giải thích bằng phương trình hoá học:

CuSO$_{4}$ + 2NaOH → Cu(OH)$_{2}$ + Na$_{2}$SO$_{4}$

CH$_{3}$CHO + 2Cu(OH)$_{2}$ + NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ CH$_{3}$COONa + Cu$_{2}$O$_{(đỏ gạch)}$ + 3H$_{2}$O.

Hiện tượng: Sau phản ứng xuất hiện kết tủa màu vàng.

Giải thích: Acetaldehyde là hợp chất có chứa nhóm methyl ketone phản ứng với iodine trong môi trường kiềm tạo ra kết tủa iodoform (triiodomethane) màu vàng.

Phương trình hoá học:

CH$_{3}$CHO + 3I$_{2}$ + 4NaOH → CHI$_{3}$ $_{(kết tủa vàng)}$ + HCOONa + 3NaI + 3H$_{2}$O.

+ Formaldehyde được dùng chủ yếu để sản xuất nhựa như poly(phenol – formaldehyde) và urea formaldehyde. Formaldehyde cũng được sử dụng để sản xuất phẩm nhuộm, chất nổ và dược phẩm. Dung dịch 37% - 40% formaldehyde trong nước, được gọi là formalin, được dùng để ngâm xác động thực vật, tẩy uế, tiệt trùng.

+ Acetaldehyde (ethanal) được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ để điều chế nhiều dược phẩm hoặc các chất có ứng dụng trong thực tiễn. Ví dụ từ acetaldehyde, người ta điều chế được ethylidene diacetate dùng để sản xuất poly(vinyl acetate).

+ Acetone có thể hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ khác nhau (kể cả các polymer như cellulose trinitrate). Vì vậy một lượng lớn acetone được dùng làm dung môi trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói … Ngoài ra, acetone còn được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ như để tổng hợp bisphenol – A, chloroform, thuốc an thần solfonal, …

Đáp án đúng là: C

Acetone: CH$_{3}$COCH$_{3}$.

Đáp án đúng là: D

CH$_{3}$COCH$_{3}$ $\overset{LiAl{H}_{4}}{\rightarrow }$ CH$_{3}$CH(OH)CH$_{3}$.

Các aldehyde có cùng công thức C$_{5}$H$_{10}$O:

Công thức cấu tạo của các chất carbonyl có công thức phân tử C$_{3}$H$_{6}$O là:

CH$_{3}$CH$_{2}$CHO: propanal.

CH$_{3}$COCH$_{3}$: propanone.

***Cách 1:* **Phân biệt propanal và propanone bằng thuốc thử Tollens:

Phương trình hoá học:

CH$_{3}$CH$_{2}$CHO + 2[Ag(NH$_{3}$)$_{2}$OH] $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ CH$_{3}$CH$_{2}$COONH$_{4}$ + 2Ag + 3NH$_{3}$ + H$_{2}$O.

***Cách 2:* **Phân biệt propanal và propanone bằng thuốc thử Cu(OH)$_{2}$/OH$^{-}$.

Phương trình hoá học:

CH$_{3}$CH$_{2}$CHO + 2Cu(OH)$_{2}$ + NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ CH$_{3}$CH$_{2}$COONa + Cu$_{2}$O + 3H$_{2}$O.

%O = 100% - 62,07% - 10,34% = 27,59%.

Đặt công thức chung của X là: C$_{x}$H$_{y}$O$_{z}$, ta có:

x : y : z = $\frac{\%C}{12}:\frac{\%H}{1}:\frac{\%O}{16}=\frac{62{,}07}{12}:\frac{10{,}34}{1}:\frac{27{,}59}{16}$

= 5,1725 : 10,34 : 1,724 = 3 : 6 : 1.

Công thức đơn giản nhất của X là C$_{3}$H$_{6}$O và công thức phân tử của X có dạng: (C$_{3}$H$_{6}$O)$_{n}$.

Peak ion phân tử [M$^{+}$] có giá trị m/z bằng 58 cho thấy X có phân tử khối bằng 58.

Þ 58n = 1 Þ n = 1.

Vậy công thức phân tử của X là: C$_{3}$H$_{6}$O.

Trên phổ IR của X có một peak trong vùng 1 670 – 1740 cm$^{-1}$nên X là hợp chất carbonyl.

Chất X không có phản ứng với Cu(OH)$_{2}$ trong môi trường kiềm để tạo ra kết tủa màu đỏ gạch nên X là ketone.

Công thức cấu tạo của X là: CH$_{3}$COCH$_{3}$

Công thức cấu tạo của:

(A): CH$_{3}$CH$_{2}$CHO: propanal.

(B): CH$_{3}$COCH$_{3}$: propanone.

(C): CH$_{2}$ = CH – CH$_{2}$ – OH: prop – 2 – ene – 1 – ol.