Chuyên đề Hóa học 11 CTST Điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm có đáp án

Sơ đồ chuyển hoá chitin (trong vỏ tôm) thành glucosamine hydrochloride.

* Giống nhau:

- Đều có cấu tạo dạng mạch vòng 6 cạnh, nguyên tử oxygen nằm trong vòng.

- Có 6 nguyên tử carbon.

- Vị trí carbon số 1,3,4,5,6, đều giống nhau về số nguyên tử các nguyên tố.

* Khác nhau:

- Ở vị trí carbon số 2, phân tử glucose gắn nhóm –OH, còn glucosamine gắn nhóm –NH$_{2}$.

* Giống nhau:

- Gồm nhiều mắt xích tạo thành.

- Mỗi mắt xích có cấu tạo dạng mạch vòng 6 cạnh, nguyên tử oxygen nằm trong vòng; có 6 nguyên tử carbon trong một mắt xích.

- Trong mỗi mắt xích, vị trí carbon số 1,3,4,5,6, đều giống nhau về số nguyên tử các nguyên tố.

* Khác nhau:

- Trong mỗi mắt xích, ở vị trí carbon số 2, phân tử chitin gắn nhóm –NHCOCH$_{3}$, còn chitosan gắn nhóm –NH$_{2}$.

Khối lượng chitin thu được từ 1 kg vỏ cua (hàm lượng chitin trong vỏ cua chiếm 18%) là:

$$1.18\% = 1.\frac{{18}}{{100}}{\rm{ = }}0{,}18{\rm{ }}\left( {kg} \right).$$

Các phương trình hóa học xảy ra là:

ĐIỀU CHẾ GLUCOSAMINE HYDROCHLORIDE TỪ VỎ TÔM

1. Mục tiêu.

Điều chế được glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm.

2. Nguyên liệu, dụng cụ, hoá chất.

- Nguyên liệu: Vỏ tôm (có thể được thu gom từ bếp ăn của nhà hàng, từ chợ, từ siêu thị …)

- Hoá chất: Dung dịch HCl 10% và 36%, dung dịch NaOH 5%, dung dịch H$_{2}$O$_{2}$ 1%, cồn 96$^{o}$, than hoạt tính, giấy quỳ tím.

- Dụng cụ: Bếp đun, bình cầu, ống sinh hàn, cân, máy xay, ống đong, cốc, đũa thuỷ tinh, phễu lọc, giấy lọc.

3. Cách tiến hành.

Quy trình điều chế chitin (trong vỏ tôm) thành glucosamine hydrochloride:

Bước 1: Sơ chế vỏ tôm

Rửa sạch vỏ tôm bằng nước để loại bỏ các tạp chất còn sót lại trong vỏ tôm như thịt tôm, dịch tôm, lipid, … sau đó sấy khô, xay nhỏ.

Bước 2: Khử khoáng trong vỏ tôm

Cân khoảng 35 gam vỏ tôm đã được chuẩn bị ở Bước 1, cho vào cốc thuỷ tinh 500 mL, ngâm ngập vỏ tôm bằng dung dịch HCl 10% ở nhiệt độ phòng. Chú ý rót dung dịch HCl từ từ vì CO$_{2}$ thoát ra rất mạnh. Sau khoảng 8 giờ, lọc bỏ dung dịch, rửa vỏ tôm nhiều lần bằng nước sạch cho đến khi nước rửa có môi trường trung tính (thử bằng giấy quỳ tím). Lọc để thu được vỏ tôm.

Bước 3: Khử protein trong vỏ tôm

Tiếp tục ngâm ngập vỏ tôm thu được ở bước 2 bằng dung dịch NaOH 5% trong cốc thuỷ tinh 500 mL ở khoảng 90 $^{o}$C trong thời gian 4 giờ để khử protein. Lọc lấy phần vỏ tôm, rửa nhiều lần bằng nước sạch cho đến khi nước rửa có môi trường trung tính (thử bằng giấy quỳ tím).

Bước 4: Tẩy màu, thu chitin sạch

Ngâm chitin thu được ở bước 3 bằng dung dịch H$_{2}$O$_{2}$ 1% trong khoảng 12 giờ ở nhiệt độ phòng. Lọc thu chất rắn, rửa sạch bằng nước, sấy khô ở 60$^{o}$C thu được chitin sạch. Cân sản phẩm.

Bước 5: Điều chế glucosamine hydrochloride từ chitin

Đun hỗn hợp gồm 5 gam chitin và 40 mL dung dịch HCl 36% trong bình cầu ở 70 $^{o}$C. Để hạn chế sự thoát ra các hợp chất của nitrogen có mùi khó ngửi, sinh ra trong quá trình thuỷ phân, cần lắp bình cầu vào sinh hàn hồi lưu. Sau khoảng 4 giờ, ngừng đun, thu được dung dịch có màu đen. Tẩy màu đen của dung dịch bằng than hoạt tính. Cần cho từ từ than hoạt tính, vừa cho, vừa khuấy đến khi hết màu.

Lọc nóng để thu lấy dung dịch. Dịch lọc đem kết tinh ở nhiệt độ thấp bằng cách để yên trong ngăn mát tủ lạnh 12 giờ. Lọc lấy tinh thể, rửa bằng ethanol 96$^{o}$, sấy khô thu được glucosamine hydrochloride dạng tinh thể có màu trắng. Dịch lọc sau kết tinh còn chứa một lượng nhỏ glucosamine hydrochloride, được đem cô bớt dung môi ở 60 $^{o}$C – 65 $^{o}$C cho đến khi còn 1/3 thể tích, sau đó tiếp tục làm lạnh để thu hồi glucosamine hydrchloride.

Cân khối lượng glucosamine hydrochloride thu được sau hai lần kết tinh. Tính hiệu suất điều chế glucosamine hydrochloride từ chitin (giả thiết chitin thu được từ bước 4 là tinh khiết).

4. Thảo luận, đánh giá kết quả.

Đánh giá sản phẩm theo các tiêu chí:

- Màu của sản phẩm: trắng và đồng nhất.

- Mùi của sản phẩm: không còn mùi tanh của vỏ tôm.

- Sản phẩm phải khô.

- Khối lượng sản phẩm thu được: HS cân và ghi kết quả.

5. Kết luận.

- Thu được glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm.

Công thức tính % khối lượng khoáng có trong vỏ tôm mỗi nhóm:

$$\begin{array}{l}\% {m_{{\rm{khoang}}}}{\rm{ = }}\frac{{{m_{{\rm{khoang}}}}}}{{{m_{{\rm{vo tom}}}}{\rm{ }}}}.100\% \\{\rm{ }} = \frac{{{m_{vo\,tom}}{\rm{ - }}{{\rm{m}}_{khoi\,luong\,vo\,tom\,sau\,khi\,khu\,khoang}}}}{{{m_{vo\,tom}}}}.100\% \end{array}$$

Công thức tính % khối lượng protein có trong vỏ tôm mỗi nhóm:

$$\begin{array}{l}\% {m_{{\rm{protein}}}}{\rm{ = }}\frac{{{m_{protein}}}}{{{m_{{\rm{vo}}\,{\rm{tom}}}}{\rm{ }}}}.100\% \\{\rm{ }} = \frac{{{{\rm{m}}_{{\rm{khoi}}\,{\rm{luong}}\,{\rm{vo}}\,{\rm{tom}}\,{\rm{sau}}\,{\rm{khu}}\,{\rm{khoang}}}}{\rm{ - }}{{\rm{m}}_{{\rm{khoi}}\,luong\,vo\,tom\,sau\,khu\,{\rm{protein}}}}}}{{{m_{{\rm{vo}}\,{\rm{tom}}}}}}.100\% \end{array}$$

Ta có kết quả các nhóm như sau:

Nhóm 3 đã thu được chitin với hiệu suất cao nhất.

Phần trăm lượng chitin có trong vỏ tôm thu được qua thí nghiệm của các lớp là:

$$\% Chitin = \frac{{10{,}04 + 10{,}11 + 10{,}25}}{{35 \times 3}} \times 100\% = 28{,}95\% .$$

$$H = \frac{{m{{\rm{ }}_{glucosamine{\rm{ }}hydrochloride}}}}{{m{{\rm{ }}_{{\rm{chitin}}}}}}.100\%$$

Ta có bảng kết quả sau: