Giải SGK Hóa học 12 CTST Bài 7: Amino acid và peptide có đáp án

* Amino acid:

- Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH$_{2}$).

- Tính chất vật lí: Ở điều kiện thường, amino acid là chất rắn, khi ở dạng kết tinh, chúng không màu. Amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao, thường tan nhiều trong nước.

- Tính chất hoá học: Amino acid có tính lưỡng tính và có phản ứng tạo thành ester khi có xúc tác acid mạnh. Các ε - amino acid, ω - amino acid có thể tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polymer.

*Peptide

- Peptide là hợp chất hữu cơ được hình thành từ các đơn vị α-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).

- Peptide được tạo thành từ 2, 3, 4, ... đơn vị α-amino acid lần lượt được gọi là dipeptide, tripeptide, tetrapeptide, ... Peptide được tạo thành từ nhiều đơn vị α-amino acid được gọi là polypeptide.

- Tính chất: Peptide có phản ứng thuỷ phân trong môi trường acid, môi trường kiềm hoặc dưới tác dụng của enzyme. Phản ứng màu biuret đặc trưng cho peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên.

- Trong phân tử amino acid chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH$_{2}$).

- Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc như sau:

- Trong phân tử amino acid chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH$_{2}$).

- Cách đọc tên hệ thống amino acid:

Trong đó, vị trí của nhóm amino (biểu diễn bằng số 2, 3, 4 …) là vị trí của nguyên tử carbon trong mạch carbon của carboxylic acid liên kết trực tiếp với nhóm này, tính từ nguyên tử carbon của nhóm carbonyl.

Amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực:

Amino acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực nên có tính phân cực mạnh, thường dễ hoà tan trong nước, nhiệt độ nóng chảy cao.

Ở các pH khác nhau, alanine có thể tồn tại ở các dạng:

+ Dạng cation;

+ Dạng ion lưỡng cực;

+ Dạng anion.

Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng ester hoá.

Phương trình tổng quát phản ứng giữa amino acid (có 1 – COOH, 1 – NH$_{2}$) với alcohol khi có xúc tác acid mạnh:

H$_{2}$N – R – COOH + R’OH $\overset{{H}^{+}}{⇌}$H$_{2}$N – R – COOR’ + H$_{2}$O

Phương trình hoá học chứng minh:

H$_{2}$N – CH(CH$_{3}$)COOH + NaOH → H$_{2}$N – CH(CH$_{3}$)COONa + H$_{2}$O

H$_{2}$N – CH(CH$_{3}$)COOH + HCl → ClH$_{3}$N – CH(CH$_{3}$)COOH

Sử dụng thuốc thử biuret (Cu(OH)$_{2}$ trong môi trường kiềm).

+ Nếu tạo thành dung dịch có màu tím đặc trưng → Ala – Gly – Val.

+ Nếu không có hiện tượng xuất hiện → Gly – Ala.

Chú ý: Các peptide ***có từ hai liên kết peptide* **trở lên phản ứng với Cu(OH)$_{2}$ trong môi trường kiềm tạo thành phức chất màu tím đặc trưng.

a) Phương trình hoá học chứng minh tính lưỡng tính của valine: $\begin{matrix}+NaOH\rightarrow C{H}_{3}-\underset{|}{C}H-\underset{|}{C}H-COONa+{H}_{2}O \\ \ C{H}_{3}\ N{H}_{2}\ C{H}_{3}\ N{H}_{2}\end{matrix}$

$\begin{matrix}C{H}_{3}-\underset{|}{C}H-\underset{|}{C}H-COOH+HCl\rightarrow C{H}_{3}-\underset{|}{C}H-\underset{|}{C}H-COOH \\ \ C{H}_{3}\ N{H}_{2}\ C{H}_{3}\ N{H}_{3}Cl\end{matrix}$

b) Công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val:$\begin{matrix}\ C{H}_{3} \\ C{H}_{3}-\underset{|}{C}H-\underset{|}{C}H-CONH-\underset{|}{C}H-\overset{|}{C}H-C{H}_{3} \\ \ C{H}_{3}\ N{H}_{2}\ COOH\ \end{matrix}$

a) Peptide trên chứa alanine, glutamic acid và glycine. Có 2 liên kết peptide trong phân tử trên.

b) Phản ứng thuỷ phân peptide trong môi trường acid:

H$_{2}$N – CH(CH$_{3}$) – CONH – CH(CH$_{2}$CH$_{2}$COOH) – CONH – CH$_{2}$ – COOH + 2H$_{2}$O

H$_{2}$N – CH(CH$_{3}$) – COOH + H$_{2}$N – CH(CH$_{2}$CH$_{2}$COOH) – COOH + H$_{2}$N– CH$_{2}$ – COOH

Phản ứng thuỷ phân peptide trong môi trường kiềm:

H$_{2}$N – CH(CH$_{3}$) – CONH – CH(CH$_{2}$CH$_{2}$COOH) – CONH – CH$_{2}$ – COOH + 4NaOH → H$_{2}$N – CH(CH$_{3}$) – COONa + H$_{2}$N – CH(CH$_{2}$CH$_{2}$COONa) – COONa + H$_{2}$N– CH$_{2}$ – COONa + 2H$_{2}$O

c) Peptide trên là tripeptide nên peptide này có phản ứng màu biuret.