Giải SGK Hoá học 12 Cánh Diều Bài 1. Ester – Lipid có đáp án

- Công thức cấu tạo đầy đủ của ethyl acetate:

- Công thức cấu tạo thu gọn của ethyl acetate: CH$_{3}$COOC$_{2}$H$_{5}$.

* Khái niệm ester: Khi thay thế nhóm –OH ở nhóm carboxyl (–COOH) của carboxylic acid bằng nhóm –OR thì thu được ester. Trong đó, R là gốc hydrocarbon.

* Tính chất vật lí của ester:

- Ở điều kiện thường, các ester đều ở thể lỏng hoặc thể rắn.

- Nhiệt độ sôi của các ester thấp hơn nhiệt độ sôi của các alcohol và carboxylic acid có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử.

- Các ester no, đơn chức, mạch hở có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

- Ester ít tan trong nước hơn hẳn so với các alcohol và các carboxylic acid có cùng số nguyên tử carbon hoặc có khối lượng phân tử tương đương.

- Các ester có phân tử khối thấp (như methyl formate, ethyl formate, ethyl acetate) tan được một phần trong nước.

- Các ester thường nhẹ hơn nước. Các ester lỏng là dung môi quan trọng, hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau.

- Một số ester có mùi thơm đặc trưng.

* Tính chất hóa học cơ bản của ester:

- Thủy phân trong môi trường acid:

Ví dụ: CH$_{3}$COOC$_{2}$H$_{5}$ + H$_{2}$O $\overset{{H}^{+},{t}^{o}}{⇌}$ CH$_{3}$COOH + C$_{2}$H$_{5}$OH

- Thủy phân trong môi trường kiềm:

Ví dụ: CH$_{3}$COOC$_{2}$H$_{5}$ + NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$CH$_{3}$COONa + C$_{2}$H$_{5}$OH

* Ứng dụng của ester:

- Làm dung môi. Ví dụ:

+ Butyl acetate được dùng để pha sơn tổng hợp.

+ Ethyl acetate được dùng nhiều trong tách chiết (tách caffeine khỏi cà phê).

- Làm nguyên liệu tổng hợp nhiều polymer sử dụng trong công nghiệp. Ví dụ:

+ Vinyl acetate được dùng để tổng hợp poly(vinyl acetate) làm keo dán;

+ Methyl methacrylate được dùng để tổng hợp poly(methyl methacrylate) làm thủy tinh hữu cơ.

- Làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm. Ví dụ: Isoamyl acetate có mùi chuối chín, được dùng làm hương liệu cho bánh kẹo.

- Những hợp chất là ester: CH$_{3}$COOC$_{2}$H$_{5}$ (A), HCOOCH$_{3}$ (B), HCOOC$_{2}$H$_{5}$ (D), C$_{6}$H$_{5}$COOCH$_{3}$(E).

- Đặc điểm cấu tạo phân tử của các hợp chất ester: Ester đơn chức có công thức tổng quát là R$^{1}$COOR$^{2}$ hay

Với R$^{1}$ là gốc hydrocarbon hoặc nguyên tử hydrogen, R$^{2}$ là gốc hydrocarbon.

Ester C$_{4}$H$_{8}$O$_{2}$ có 4 đồng phân cấu tạo.

Các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là: CH$_{3}$COOC$_{2}$H$_{5}$; C$_{4}$H$_{9}$OH; C$_{3}$H$_{7}$COOH. Giải thích:

- Nhiệt độ sôi của các carboxylic acid cao hơn của các alcohol có cùng số nguyên tử carbon do liên kết hydrogen giữa các phân tử acid bền hơn liên kết hydrogen giữa các phân tử alcohol.

- Nhiệt độ sôi của các ester thấp hơn nhiệt độ sôi của các alcohol và carboxylic acid có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử do giữa các phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau.

⟹ So sánh nhiệt độ sôi giữa các chất có cùng số carbon (hoặc phân tử khối tương đương):

ester < alcohol < carboxylic acid.

Sắp xếp các ester theo thứ tự tăng dần độ tan trong nước: (2) < (4) < (1) < (3).

Các ester có phân tử khối thấp thì tan trong nước tốt hơn các ester có phân tử khối lớn.

- Thủy phân ethyl formate trong môi trường acid:

HCOOC$_{2}$H$_{5}$ + H$_{2}$O $\overset{{H}^{+},{t}^{o}}{⇌}$HCOOH + C$_{2}$H$_{5}$OH

- Thủy phân ethyl formate trong môi trường kiềm:

HCOOC$_{2}$H$_{5}$ + NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ HCOONa + C$_{2}$H$_{5}$OH

- So sánh thành phần hỗn hợp sản phẩm:

* Giống nhau: Đều tạo thành C$_{2}$H$_{5}$OH (ethyl alcohol).

* Khác nhau:

+ Phản ứng thủy phân ethyl formate trong môi trường acid tạo thành carboxylic acid tương ứng, còn thủy phân trong môi kiềm tạo thành muối của carboxylic acid tương ứng.

+ Kết thúc phản ứng thủy phân ethyl formate trong môi trường acid thu được hỗn hợp tách lớp (không đồng nhất), còn kết thúc phản ứng thủy phân ethyl formate trong môi trường kiềm thu được hỗn hợp đồng nhất.

Ứng dụng của ester trong đời sống và sản xuất là:

- Làm dung môi. Ví dụ:

+ Butyl acetate được dùng để pha sơn tổng hợp.

+ Ethyl acetate được dùng nhiều trong tách chiết (tách caffeine khỏi cà phê)

- Làm nguyên liệu tổng hợp nhiều polymer sử dụng trong công nghiệp. Ví dụ:

+ Vinyl acetate được dùng để tổng hợp poly(vinyl acetate) làm keo dán;

+ Methyl methacrylate được dùng để tổng hợp poly(methyl methacrylate) làm thủy tinh hữu cơ.

- Làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm. Ví dụ: Isoamyl acetate có mùi chuối chín, được dùng làm hương liệu cho bánh kẹo.

- Phương trình hóa học phản ứng điều chế ethyl propionate (C$_{2}$H$_{5}$COOC$_{2}$H$_{5}$):

C$_{2}$H$_{5}$COOH + C$_{2}$H$_{5}$OH $\overset{{H}_{2}S{O}_{4}\ đ,{t}^{o}}{⇌}$ C$_{2}$H$_{5}$COOC$_{2}$H$_{5}$ + H$_{2}$O

- Phản ứng ester hóa là phản ứng thuận nghịch, để nâng cao hiệu suất của phản ứng điều chế ester trên ta có thể thực hiện 1 hoặc đồng thời các biện pháp sau:

+ Tăng nồng độ các chất tham gia phản ứng (làm cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận).

+ Tách bớt ester ra khỏi hỗn hợp sản phẩm (làm cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận).

+ Sử dụng xúc tác H$_{2}$SO$_{4}$ đặc, đun nóng (ngoài tác dụng xúc tác, dùng H$_{2}$SO$_{4}$ đặc sẽ giúp hấp thụ lượng H$_{2}$O tạo thành, làm cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận).

Acid béo là các monocarboxylic acid no hoặc không no, hầu hết có mạch carbon không phân nhánh với số nguyên tử carbon trong phân tử là số chẵn (thường từ 12 đến 24 nguyên tử C).

Þ Acetic acid (CH$_{3}$COOH) không thuộc loại acid béo vì mạch carbon ngắn.

Chất béo là các triester (ester ba chức) của glycerol với các acid béo, gọi chung là các triglyceride.

Þ Hợp chất (CH$_{3}$COO)$_{3}$C$_{3}$H$_{5}$ không thuộc loại chất béo vì acetic acid (CH$_{3}$COOH) không phải là acid béo.

Sự khác nhau về đặc điểm cấu tạo của các triglyceride chủ yếu có trong mỡ động vật và dầu thực vật là:

- Mỡ động vật (chất béo thường ở thể rắn): phân tử chứa nhiều gốc acid béo no.

- Dầu thực vật (chất béo thường ở thể lỏng): phân tử chứa nhiều gốc acid béo không no.

Khi cho dầu, mỡ vào nước sẽ có hiện tượng: Dầu, mỡ không tan trong nước và nổi lên trên mặt nước.

Giải thích:

- Dầu, mỡ không tan trong nước do phân tử chất béo gồm toàn liên kết cộng hóa trị không phân cực nên không tạo được liên kết hydrogen với nước.

- Dầu, mỡ nhẹ hơn nước nên nổi lên trên mặt nước.

Phản ứng thủy phân tristearin trong môi trường acid:

(C$_{17}$H$_{35}$COO)$_{3}$C$_{3}$H$_{5}$ + 3H$_{2}$O $\overset{{H}_{2}S{O}_{4}\ đ,{t}^{o}}{⇌}$ 3C$_{17}$H$_{35}$COOH+ C$_{3}$H$_{5}$(OH)$_{3}$

Phản ứng thủy phân tristearin trong môi trường kiềm:

(C$_{17}$H$_{35}$COO)$_{3}$C$_{3}$H$_{5}$ + 3NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ 3C$_{17}$H$_{35}$COONa + C$_{3}$H$_{5}$(OH)$_{3}$

Các ứng dụng của chất béo:

- Cung cấp một lượng đáng kể năng lượng cho cơ thể và được xem là nguồn dinh dưỡng quan trọng.

- Được dùng để tổng hợp các chất cần thiết khác cho cơ thể, đồng thời có tác dụng đảm bảo sự vận chuyển và hấp thụ các chất tan được trong chất béo.

- Dùng để điều chế xà phòng và glycerol.

- Dùng nhiều trong chế biến thực phẩm. Ngày nay một số loại dầu thực vật còn được dùng để sản xuất nhiên liệu sinh học (biodiesel).

- Là nguồn cũng cấp acid béo omega-3 và omega-6 cho cơ thể.

- Omega-3 và omega-6 có tác dụng giảm huyết áp, giảm chlolesterol trong máu và ngăn chặn sự hình thành các mảng triglyceride bám trên động mạch, giúp giảm nguy cơ gây xơ vữa động mạch.

- Cách để bổ sung các loại omega–3 và omega–6 cho cơ thể là:

+ Sử dụng các loại thực phẩm chức năng được tổng hợp sẵn.

+ Bổ sung omega-3 thông qua các loại thực phẩm thường ngày như: trứng, bông cải xanh, các loại ngũ cốc, phô mai, quả bơ, … đặc biệt là trong dầu cá.

+ Bổ sung omega-6 thông qua các loại thực phẩm thường ngày như: ngũ cốc, các loại hạt có dầu, các loại dầu thực vật (dầu đậu nành, dầu hạt cải, dầu cọ, …).

* Tìm hiểu về DHA:

- Thành phần cấu tạo của DHA: DHA là acid béo không no cần thiết thuộc nhóm acid béo omega-3 với cấu trúc cụ thể gồm acid béo không no có 22 carbon, 6 nối đôi, nối đôi đầu tiên ở vị trí carbon số 3.

- Vai trò của DHA: là một trong những thành phần chính tạo nên não bộ con người (chiếm từ 15 - 20%) và cấu tạo của võng mạc mắt (chiếm từ 50 - 60%) vì thế nên DHA rất cần thiết cho sự phát triển trí não, thị giác, tăng khả năng miễn dịch của con người. Ngoài ra DHA còn giúp giảm nguy cơ hình thành các phản ứng dị ứng, giảm được cholesterol toàn phần, triglyceride máu giúp phòng ngừa xơ vữa động mạch, chống đột quỵ và giảm viêm khớp.

- Vai trò của DHA đối với trẻ em:

+ Trong giai đoạn mang thai và những năm đầu đời của trẻ, DHA tích lũy chiếm tỉ lệ rất cao trong võng mạc và đóng một vai trò quan trọng cho sự phát triển thần kinh thị lực, giúp sáng mắt hơn ở trẻ.

+ DHA chiếm tỉ lệ rất cao trong chất xám giúp phát triển trí não, thị giác và tạo trí thông minh ở trẻ, đạt chỉ số IQ cao hơn so với bạn bè cùng trang lứa, giúp dẫn truyền thông tin nhanh và chính xác. Việc thiếu hụt DHA tác động trực tiếp đến độ thông minh, khả năng đọc, ghi nhớ và các hành vi.

+ Trong giai đoạn mang thai, việc bổ sung đầy đủ DHA cho thai nhi sẽ hỗ trợ các mạch máu phát triển tốt, giảm tỷ lệ suy nhược cơ thể sau khi sinh và bé sẽ nặng cân hơn.

* DHA thường được bổ sung vào sữa bột dành cho trẻ em vì: Với vai trò quan trọng của DHA như đã trình bày ở trên thì việc bổ sung DHA cho trẻ là rất quan trọng. Trẻ mới sinh chưa đủ khả năng chuyển DHA từ dầu thực vật hay các thức ăn thay thế từ sữa mẹ khác sang DHA. Nếu em bé không uống sữa mẹ hoặc mẹ đang trong hoàn cảnh thiếu sữa, cần bổ sung DHA cho trẻ thì có thể sử dụng những loại sữa bột có chứa DHA.

Đáp án đúng là: D

Ester đơn chức có công thức tổng quát là R$^{1}$COOR$^{2}$ hay

Với R$^{1}$ là gốc hydrocarbon hoặc nguyên tử hydrogen, R$^{2}$ là gốc hydrocarbon.

Þ CH$_{3}$CH$_{2}$COOCH$_{3}$ là ester với R$^{1}$là CH$_{3}$CH$_{2}$-; R$^{2}$ là CH$_{3}$-

Salicylic acid (hay 2-hydroxybenzoic acid): HOC$_{6}$H$_{4}$COOH ( )

Methyl alcohol: CH$_{3}$OH

Phương trình hóa học:

HOC$_{6}$H$_{4}$COOH + CH$_{3}$OH $\overset{{H}_{2}S{O}_{4}\ đ,{t}^{o}}{⇌}$HOC$_{6}$H$_{4}$COOCH$_{3}$ (methyl salicylate) + H$_{2}$O