Giải SGK Hóa học 12 Bài 4. Giới thiệu về carbohydrate. Glucose và fructose

- Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là C$_{n}$(H$_{2}$O)$_{m}$.

- Glucose có tính chất của polyalcohol và của aldehyde. Fructose có tính chất của polyalcohol và của ketone.

Carbohydrate CH$_{2}$OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O chứa nhóm chức alcohol (−OH) và nhóm chức aldehyde (−CH=O);

Carbohydrate CH$_{2}$OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH$_{2}$OH chứa nhóm chức alcohol (−OH) và nhóm chức ketone (−CO−).

- Glucose có tính chất của polyalcohol và của aldehyde. Fructose có tính chất của polyalcohol và của ketone.

- Đề xuất phản ứng:

+ Chứng minh tính chất của polyalcohol: Phản ứng của glucose, fructose với Cu(OH)$_{2}$.

Hiện tượng: Glucose, fructose hoà tan Cu(OH)$_{2}$ trong môi trường kiềm, tạo dung dịch màu xanh lam.

+ Chứng minh tính chất của aldehyde, ketone: Phản ứng tráng gương (phản ứng với thuốc thử Tollens) của glucose, fructose; phản ứng với nước bromine của glucose, fructose.

Hiện tượng: Glucose, fructose có phản ứng tráng gương; tuy nhiên glucose làm mất màu dung dịch bromine còn frutose thì không.

Cho khoảng 2 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm. Sau đó, thêm khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO$_{4}$ 5% vào, lắc nhẹ thấy có kết tủa xanh xuất hiện:

2NaOH + CuSO$_{4}$ → Cu(OH)$_{2}$↓ + Na$_{2}$SO$_{4}$

Cho tiếp khoảng 3 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm và lắc đều thấy kết tủa tan dần tạo dung dịch màu xanh lam:

2C$_{6}$H$_{12}$O$_{6}$ + Cu(OH)$_{2}$ → (C$_{6}$H$_{11}$O$_{6}$)$_{2}$Cu + 2H$_{2}$O

1. Oxi hoá glucose bằng Cu(OH)$_{2}$

- Cho khoảng 2 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm. Sau đó, thêm khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO$_{4}$ 5% vào, lắc nhẹ thấy thu được kết tủa xanh:

CuSO$_{4}$ + 2NaOH → Cu(OH)$_{2}$↓ + Na$_{2}$SO$_{4}$

- Cho tiếp khoảng 3 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm và lắc đều thấy kết tủa tan dần tạo dung dịch màu xanh lam.

- Đun nóng ống nghiệm bằng ngọn lửa đèn cồn trong vài phút thấy xuất hiện kết tủa đỏ gạch.

CH$_{2}$OH[CHOH]$_{4}$CH=O + 2Cu(OH)$_{2}$ + NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ CH$_{2}$OH[CHOH]$_{4}$COONa + Cu$_{2}$O↓ + 3H$_{2}$O

2. Phản ứng của glucose với thuốc thử Tollens:

Hiện tượng: Sau phản ứng có lớp kim loại sáng bạc bám lên thành ống nghiệm.

Phương trình hoá học:

CH$_{2}$OH[CHOH]$_{4}$CH=O + 2[Ag(NH$_{3}$)$_{2}$]OH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$CH$_{2}$OH[CHOH]$_{4}$COONH$_{4}$ + 2Ag↓ + 3NH$_{3}$ + H$_{2}$O

3. Phản ứng của glucose với nước bromine

Hiện tượng: Dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu.

Phương trình hoá học:

CH$_{2}$OH[CHOH]$_{4}$CH=O + Br$_{2}$ + H$_{2}$O → CH$_{2}$OH[CHOH]$_{4}$COOH + 2HBr

Tromg môi trường kiềm glucose và fructose có thể chuyển hoá qua lại lẫn nhau.

Phương trình hoá học:

CH$_{2}$OH-[CHOH]$_{3}$-CO-CH$_{2}$OH + 2[Ag(NH$_{3}$)$_{2}$]OH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$CH$_{2}$OH[CHOH]$_{4}$COONH$_{4}$ + 2Ag↓ + 3NH$_{3}$ + H$_{2}$O

CH$_{2}$OH-[CHOH]$_{3}$-CO-CH$_{2}$OH + 2Cu(OH)$_{2}$ + NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ CH$_{2}$OH[CHOH]$_{4}$COONa + Cu$_{2}$O↓ + 3H$_{2}$O

- Glucose có khả năng tham gia phản ứng tráng gương (phản ứng với thuốc thử Tollens) nên được ứng dụng để tráng gương, tráng ruột phích.

- Glucose có phản ứng lên men tạo ethanol nên được ứng dụng làm nguyên liệu sản xuất ethanol.

- Glucose có vị ngọt, dễ tan trong nước, có vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào nên được ứng dụng làm thực phẩm và đồ uống.

- Glucose có thể hấp thụ trực tiếp vào máu để đi đến các mô và tế bào của cơ thể nên dung dịch glucose 5% được dùng làm dung dịch truyền tĩnh mạch.