Giải SGK Hóa học 12 Bài 1. Ester – Lipid

*Ester:

- Khái niệm ester: Khi thay thế nhóm – OH ở nhóm carboxyl (–COOH) của carboxylic acid bằng nhóm –OR’ thì được ester. Trong đó R’ là gốc hydrocarbon.

- Một số tính chất vật lí của ester: thường nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, nhiệt độ sôi thấp, có mùi đặc trưng.

- Tính chất hoá học cơ bản của ester: bị thuỷ phân trong môi trường acid hoặc môi trường base.

* Chất béo:

- Khái niệm chất béo: Chất béo là triester (ester ba chức) của glycerol với acid béo, gọi chung là triglyceride.

- Một số tính chất vật lí của chất béo: ở điều kiện thường, chất béo là chất lỏng hoặc rắn; chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ ít phân cực hoặc không phân cực.

- Tính chất hoá học cơ bản của chất béo: tham gia phản ứng thuỷ phân, ngoài ra chất béo còn có phản ứng hydrogen hoá hoặc bị oxi hoá bởi oxygen trong không khí.

HCOOCH$_{2}$CH$_{2}$CH$_{3}$: propyl formate;

HCOOCH(CH$_{3}$)$_{2}$: isopropyl formate;

CH$_{3}$COOCH$_{2}$CH$_{3}$: ethyl acetate;

CH$_{3}$CH$_{2}$COOCH$_{3}$: methyl propionate.

a) methyl formate: HCOOCH$_{3}$.

b) isopropyl acetate: CH$_{3}$COOCH(CH$_{3}$)$_{2}$.

c) ethyl propionate: CH$_{3}$CH$_{2}$COOC$_{2}$H$_{5}$.

d) methyl butyrate: CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$COOCH$_{3}$.

Các phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên nhiệt độ sôi của các ester thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.

Lại có liên kết hydrogen giữa các phân tử carboxylic acid bền hơn liên kết hydrogen giữa các phân tử alcohol.

Vậy thứ tự gán như sau:

1. Do este ít tan trong nước và các dung môi phân cực nên ban đầu chất lỏng trong cả hai ống nghiệm tách thành hai lớp.

Ester ở lớp trên do nhẹ hơn nước.

- Điểm giống nhau: đều là phản ứng thuỷ phân, sản phẩm thu được đều có CH$_{3}$OH.

- Điểm khác nhau:

+ Phản ứng thuỷ phân ester CH$_{3}$COOCH$_{3}$ trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch:

CH$_{3}$COOCH$_{3}$ + H$_{2}$O $\overset{{H}^{+},{t}^{o}}{⇌}$CH$_{3}$COOH + CH$_{3}$OH

+ Phản ứng thuỷ phân ester CH$_{3}$COOCH$_{3}$ trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều:

CH$_{3}$COOCH$_{3}$ + NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$CH$_{3}$COONa + CH$_{3}$OH

a) CH$_{3}$COOC$_{2}$H$_{5}$ + H$_{2}$O $\overset{{H}^{+},{t}^{o}}{⇌}$ CH$_{3}$COOH + C$_{2}$H$_{5}$OH;

b) HCOOCH$_{3}$ + NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$HCOONa + CH$_{3}$OH.

a) Công thức cấu tạo của propyl ethanoate: CH$_{3}$COOCH$_{2}$CH$_{2}$CH$_{3}$.

Công thức cấu tạo của methyl butanoate: CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$COOCH$_{3}$.

b) Thuỷ phân propyl ethanoate:

CH$_{3}$COOCH$_{2}$CH$_{2}$CH$_{3}$ + H$_{2}$O $\overset{{H}^{+},{t}^{o}}{⇌}$CH$_{3}$COOH + CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$OH

CH$_{3}$COOCH$_{2}$CH$_{2}$CH$_{3}$ + NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$CH$_{3}$COONa + CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$OH

Thuỷ phân methyl butanoate:

CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$COOCH$_{3}$+ H$_{2}$O $\overset{{H}^{+},{t}^{o}}{⇌}$CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$COOH + CH$_{3}$OH

CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$COOCH$_{3}$+ NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$COONa + CH$_{3}$OH

$\begin{matrix}C{H}_{3}COOH+{(C{H}_{3})}_{2}CHC{H}_{2}C{H}_{2}OH\overset{{H}_{2}S{O}_{4},{t}^{o}}{⇌}C{H}_{3}CO\text{Invalid <m:msub> element}OC{H}_{2}C{H}_{2}CH+{H}_{2}O \\ 0{,}27\ \frac{19}{110}\ \frac{19}{110}\ mol\end{matrix}$

Giả sử H = 100% thì alcohol hết trước nên số mol ester thu được theo lý thuyết tính theo số mol alcohol.

Hiệu suất của phản ứng là: $H=\frac{{m}_{ester\ TT}}{{m}_{esterLT}}.100\%=\frac{14{,}16}{\frac{19}{110}.130}.100\%=63{,}06\%$

Học sinh tham khảo bài trình bày sau:

Isoamyl acetate còn có tên gọi là dầu chuối là hợp chất ester được hình thành từ alcohol isoamylic và acetic acid. Do có hương vị chuối đặc trưng nên isoamyl acetate được sử dụng chủ yếu trong thực phẩm với vai trò là chất tạo mùi. Nó thường được cho vào các loại đồ ăn ngọt, giúp món ăn thơm ngon và hấp dẫn hơn. Trong công nghiệp sơn, hoá chất này được sử dụng làm dung môi. Ngoài ra, do có mùi tạo hưng phấn với cường độ mạnh và ít độc nên chất này còn được sử dụng để kiểm tra hiệu quả của mặt na chống độc hoặc mặt nạ khí.

Công thức cấu tạo của chất béo được tạo thành từ glycerol và palmitic acid:

(C$_{15}$H$_{31}$COO)$_{3}$C$_{3}$H$_{5}$

Hay:

Lời giải:

Phương trình hoá học:

(C$_{17}$H$_{31}$COO)$_{3}$C$_{3}$H$_{5}$ + 6H$_{2 \overset{Ni,{t}^{o}}{\rightarrow }}$ (C$_{17}$H$_{35}$COO)$_{3}$C$_{3}$H$_{5}$

- Dầu cá biển chứa nhiều chất béo omega-3;

- Các loại dầu thực vật (dầu mè, dầu đậu nành, dầu hướng dương, …) chứa nhiều chất béo omega-6.

- Mùi hương đặc trưng của một số loài hoa, trái cây được gây ra bởi các ester.

Ví dụ: Ethyl propionate có mùi dứa chín; isoamyl acetate có mùi chuối chín …

- Một số cách lựa chọn và sử dụng chất béo phù hợp trong chế độ ăn uống để đảm bảo sức khoẻ:

+ Hạn chế sử dụng thức ăn chiên, xào;

+ Tăng cường sử dụng các thực phẩm giàu acid béo omega-3.