Giải SGK Hoá học 11 Kết nối tri thức Bài 23: Hợp chất carbonyl có đáp án

- Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm chức carbonyl (). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone …

- Hợp chất carbonyl có thể tham gia các phản ứng:

+ Phản ứng khử bởi các tác nhân khử như NaBH$_{4}$; LiAlH$_{4}$ …

+ Phản ứng cộng HCN vào liên kết đôi C = O.

+ Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I$_{2}$ trong môi trường kiềm (phản ứng iodoform).

+ Aldehyde dễ bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá thông thường như: Br$_{2}$/H$_{2}$O; [Ag(NH$_{3}$)$_{2}$]OH, Cu(OH)$_{2}$/OH$^{−}$…

Các hợp chất carbonyl có công thức phân tử C$_{4}$H$_{8}$O:

- Hợp chất aldehyde:

CH$_{3}$ – CH$_{2}$ – CH$_{2}$ – CHO: butanal;

: 2 – methylpropanal;

- Hợp chất ketone:

: butanone.

a) propanal: CH$_{3}$ – CH$_{2}$ – CHO.

b) 3 – methylbut – 2 – enal:

c) pentan – 2 – one:

d) 3 – methylbutan – 2 – one.

- Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương. Do trong phân tử có chứa nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử hợp chất carbonyl phân cực.

- Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi thấp hơn các alcohol có khối lượng phân tử tương đương. Do các hợp chất carbonyl không tạo được liên kết hydrogen liên phân tử như alcohol.

a) CH$_{3}$ – CH$_{2}$ – CHO $\overset{NaB{H}_{4}}{\rightarrow }$ CH$_{3}$ – CH$_{2}$ – CH$_{2}$OH;

b)

c)

d)

Hiện tượng: Có lớp bạc sáng bóng bám vào thành ống nghiệm. Do aldehyde đã khử Ag$^{+}$ trong thuốc thử Tollens về Ag.

Phương trình hoá học:

CH$_{3}$CHO + 2[Ag(NH$_{3}$)$_{2}$]OH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ CH$_{3}$COONH$_{4}$ + 2Ag + 3NH$_{3}$ + H$_{2}$O.

1. Khi cho dung dịch CuSO$_{4}$ vào dung dịch NaOH, hỗn hợp tạo kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là copper(II) hydroxide (Cu(OH)$_{2}$).

2. Phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra:

CuSO$_{4}$ + 2NaOH → Cu(OH)$_{2}$ + Na$_{2}$SO$_{4}$;

CH$_{3}$CHO + 2Cu(OH)$_{2}$ + NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ CH$_{3}$COONa + Cu$_{2}$O + 3H$_{2}$O.

a) HCHO + 2[Ag(NH$_{3}$)$_{2}$]OH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ HCOONH$_{4}$ + 2Ag + 3NH$_{3}$ + H$_{2}$O;

Do HCOONH$_{4}$ vẫn còn nhóm carbonyl trong phân tử nên tiếp tục có phản ứng:

HCOONH$_{4}$ + 2[Ag(NH$_{3}$)$_{2}$]OH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ (NH$_{4}$)$_{2}$CO$_{3}$ + 2Ag + 3NH$_{3}$ + H$_{2}$O.

b) HCHO + 2Cu(OH)$_{2}$ + NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ HCOONa + Cu$_{2}$O + 3H$_{2}$O;

HCOONa vẫn còn nhóm carbonyl trong phân tử nên tiếp tục có phản ứng:

HCOONa + 2Cu(OH)$_{2}$ + NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ Na$_{2}$CO$_{3}$ + Cu$_{2}$O + 3H$_{2}$O.

Phương trình hoá học:

CH$_{3}$ – CO – CH$_{3}$ + 3I$_{2}$ + 4NaOH → CH$_{3}$COONa + 3NaI + CHI$_{3}$ + 3H$_{2}$O.

a) HCHO + HCN →

b) CH$_{3}$COCH(CH$_{3}$)$_{2}$ + 3I$_{2}$ + 4NaOH → CHI$_{3}$ + (CH$_{3}$)$_{2}$CH – COONa + 3NaI + 3H$_{2}$O.

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I$_{2}$ trong môi trường kiềm (phản ứng iodoform).

Vậy các hợp chất tham gia phản ứng iodoform là:

b) ethanal: CH$_{3}$ – CHO.

c) butanone:

Ứng dụng của một số aldehyde:

+ Formaldehyde được dùng chủ yếu để sản xuất nhựa như poly(phenol – formaldehyde) và urea formaldehyde. Formaldehyde cũng được sử dụng để sản xuất phẩm nhuộm, chất nổ và dược phẩm. Dung dịch 37% - 40% formaldehyde trong nước, được gọi là formalin, được dùng để ngâm xác động thực vật, tẩy uế, tiệt trùng.

+ Acetaldehyde (ethanal) được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ để điều chế nhiều dược phẩm hoặc các chất có ứng dụng trong thực tiễn. Ví dụ từ acetaldehyde, người ta điều chế được ethylidene diacetate dùng để sản xuất poly(vinyl acetate).

+ Acetone có thể hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ khác nhau (kể cả các polymer như cellulose trinitrate). Vì vậy một lượng lớn acetone được dùng làm dung môi trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói … Ngoài ra, acetone còn được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ như để tổng hợp bisphenol – A, chloroform, thuốc an thần solfonal, …

+ Nhiều hợp chất carbonyl có mùi thơm riêng biệt và được sử dụng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm: Benzaldehyde là chất cho mùi và hương vị của quả hạnh nhân, cinnamaldehyde cho mùi thơm của tinh dầu quế, vanillin là chất tạo hương chính cho mùi thơm của kem vani, methone có mùi thơm của bạc hà, citral cho mùi thơm nhẹ của tinh dầu xả.

- Phản ứng của aldehyde với thuốc thử Tollens tạo thành lớp bạc mỏng, sáng bóng bám vào thành bình phản ứng nên phản ứng này được ứng dụng trong quá trình sản xuất gương.

- Một số hợp chất carbonyl có thể hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ khác nhau (kể cả các polymer) nên được ứng dụng để làm dung môi.

- Trong tự nhiên, các hợp chất chứa nhóm chức aldehyde và ketone tồn tại khá phổ biến trong tinh dầu của nhiều loài cây cỏ được sử dụng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm.

- Trong cơ thể người, một lượng nhỏ acetone được tạo ra qua quá trình chuyển hoá chất béo không hoàn toàn. Ở người khoẻ mạnh, acetone được hình thành ở gan và được chuyển hoá gần như hoàn toàn, chỉ có một lượng rất nhỏ xuất hiện ở nước tiểu. Sự hiện diện bất thường của acetone trong nước tiểu là một dấu hiệu của bệnh tiểu đường và được phát hiện qua việc xét nghiệm nước tiểu (chỉ số KET).