Giải SGK Hóa học 11 Cánh diều Bài 19: Carboxylic acid có đáp án

Công thức cấu tạo của acetic acid:

Tính chất hoá học của acetic acid:

- Acetic acid có tính acid:

+ Làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ.

+ Phản ứng với kim loại đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động hoá học của kim loại và giải phóng khí hydrogen.

+ Phản ứng với các base và basic oxide tạo thành muối và nước.

+ Phản ứng với một số muối.

- Acetic acid có khả năng tham gia phản ứng ester hoá.

Ứng dụng của acetic acid:

Một lượng lớn acetic acid được sử dụng để sản xuất vinyl acetate và cellulose acetate. Vinyl acetate được dùng sản xuất keo dán và chất kết dính trong sản xuất giấy, sản xuất tơ (tơ vinylon), … ; cellulose acetate được sử dụng làm tá dược trong sản xuất thuốc, sản xuất tơ, phim ảnh, … Acetic acid còn được sử dụng để tổng hợp aluminium monoacetate (Al(OH)$_{2}$COOCH$_{3}$) làm chất cầm màu trong công nghệ dệt may, tổng hợp ethyl acetate, butyl acetate làm dung môi (để pha sơn), tổng hợp muối ammonium acetate (CH$_{3}$COONH$_{4}$) để sản xuất acetamide – một chất có tác dụng lợi tiểu và làm toát mồ hôi; tổng hợp phenylacetic acid dùng trong công nghiệp nước hoa, tổng hợp penicillin, tổng hợp chloroacetic acid dùng trong sản xuất chất diệt cỏ 2,4 – D và 2,4,5 – T,… Dung dịch acetic acid 2 – 5% được dùng làm giấm ăn, làm chất tẩy cặn trong siêu đun nước và nhiều ứng dụng trong đời sống hàng ngày.

Carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chứa nhóm – COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

Vậy hợp chất carboxylic acid là:

CH$_{3}$ – COOH (A)

HOOC – COOH (C)

CH$_{2}$ = CH – COOH (E)

Các carboxylic acid có cùng công thức C$_{5}$H$_{10}$O$_{2}$:

Ở nhiệt độ thường, các carboxylic acid ở thể lỏng hoặc thể rắn.

Các chất có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao thể rắn ở điều kiện thường.

Tham khảo bảng sau:

Chiều tăng dần nhiệt độ sôi các chất: (B), (C), (D), (A), (E).

Giải thích:

- Với các chất có phân tử khối tương đương nhau nhiệt độ sôi: hydrocarbon < aldehyde < alcohol < carboxylic acid.

- Nhiệt độ sôi của các carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở đều tăng dần theo chiều tăng dần của phân tử khối.

Trong nhóm carboxyl, mật độ electron tại nhóm OH chuyển dịch về phía nhóm C = O nên nguyên tử hydrogen trong nhóm OH trở nên linh động hơn và mang một phần điện tích dương. Tương tự như aldehyde và ketone, liên kết C = O trong phân tử carboxylic acid cũng là liên kết phân cực, do đó nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương.

Dự đoán: Carboxylic acid thể hiện tính acid và tham gia phản ứng ester hoá.

K$_{a}$ càng lớn thì acid càng mạnh.

Quan sát vào bảng 19.2 xác định được HCOOH có tính acid mạnh nhất trong bảng.

Giấy quỳ tím chuyển sang màu đỏ do trong nước acetic acid điện li không hoàn toàn theo cân bằng:

CH$_{3}$COOH ⇌ CH$_{3}$COO$^{-}$ + H$^{+}$.

Các phương trình hoá học xảy ra:

a) Zn + 2CH$_{3}$CH$_{2}$COOH → (CH$_{3}$CH$_{2}$COO)$_{2}$Zn + H$_{2}$.

b) CuO + 2CH$_{3}$CH$_{2}$COOH → (CH$_{3}$CH$_{2}$COO)$_{2}$Cu + H$_{2}$O.

c) Cu(OH)$_{2}$ + 2CH$_{3}$CH$_{2}$COOH → (CH$_{3}$CH$_{2}$COO)$_{2}$Cu + 2H$_{2}$O.

d) CaCO$_{3}$ + 2CH$_{3}$CH$_{2}$COOH → (CH$_{3}$CH$_{2}$COO)$_{2}$Ca + CO$_{2}$ + H$_{2}$O.

Hiện tượng: Mẩu Mg tan dần, có khí không màu thoát ra.

Phương trình hoá học: Mg + 2CH$_{3}$COOH → (CH$_{3}$COO)$_{2}$Mg + H$_{2}$.

Giải thích: Kim loại Mg đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động hoá học của các kim loại nên phản ứng được với acetic acid giải phóng khí hydrogen.

Trích mẫu thử.

Cho lần lượt từng mẩu quỳ tím vào từng mẫu thử:

- Quỳ tím không đổi màu → mẫu thử là acetaldehyde.

- Quỳ tím chuyển sang màu đỏ → mẫu thử là acetic acid, acrylic acid (nhóm I).

Phân biệt nhóm I bằng dung dịch bromine:

+ Dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu → mẫu thử là acrylic acid.

CH$_{2}$ = CH – COOH + Br$_{2}$ → CH$_{2}$Br – CHBr – COOH.

+ Không hiện tượng → mẫu thử là acetic acid.

Giấm ăn là dung dịch acetic acid có nồng độ 2 – 5%, do đó giấm ăn có thể tác dụng với CaCO$_{3}$ thành phần chính của cặn bám ở đáy ấm (siêu) đun nước tạo thành muối tan. Vì thế khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO$_{3}$) bám ở đáy ấm đun nước có thể dùng giấm ăn để loại bỏ các vết cặn này.

CaCO$_{3}$ + 2CH$_{3}$COOH → (CH$_{3}$COO)$_{2}$Ca + CO$_{2}$ + H$_{2}$O.

Hiện tượng: Có khí không màu thoát ra; đưa que diêm đang cháy vào miệng ống nghiệm thấy que diêm tắt.

Giải thích bằng phương trình hoá học:

2CH$_{3}$COOH + Na$_{2}$CO$_{3}$ → 2CH$_{3}$COONa + CO$_{2}$ + H$_{2}$O.

Khí CO$_{2}$ không duy trì sự cháy nên làm tắt que diêm đang cháy.

Một số biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng ester hoá:

- Thêm chất xúc tác.

- Lấy dư một trong hai chất đầu.

- Giảm nồng độ các sản phẩm.

- Không đun sôi hỗn hợp phản ứng do ethyl acetate có nhiệt độ sôi thấp, dễ bay hơi; việc đun sôi sẽ làm giảm hiệu suất phản ứng.

- Vai trò của sodium chloride bão hoà để tách ethyl acetate ra khỏi hỗn hợp.

Hiện tượng: Phản ứng sinh ra chất lỏng, nhẹ hơn nước, có mùi thơm đặc trưng.

Giải thích bằng phương trình hoá học:

CH$_{3}$COOH + C$_{2}$H$_{5}$OH $\overset{{H}_{2}S{O}_{4},{t}^{o}}{⇌}$CH$_{3}$COOC$_{2}$H$_{5}$ + H$_{2}$O.

Đáp án đúng là: C

3 – methylbutanoic acid.

Đáp án đúng là: D

Nhiệt độ sôi: Acetaldehyde < Propan – 1 – ol < Formic acid < Acetic acid.

Trích mẫu thử.

Cho lần lượt từng mẩu quỳ tím vào từng mẫu thử:

- Quỳ tím chuyển sang màu đỏ → mẫu thử là acetic acid.

- Quỳ tím không đổi màu → mẫu thử là ethanol, glycerol, acetaldehyde (nhóm I).

Phân biệt nhóm I, dùng Cu(OH)$_{2}$/OH$^{-}$.

- Ở điều kiện thường:

+ Cu(OH)$_{2}$ tan, sau phản ứng thu được dung dịch màu xanh đặc trưng → mẫu thử là glycerol.

+ Không có hiện tượng: ethanol, acetaldehyde (nhóm II).

- Tiếp tục đun nóng các ống nghiệm chứa thuốc thử Cu(OH)$_{2}$/OH$^{-}$ và mẫu thử nhóm (II).

+ Xuất hiện kết tủa đỏ gạch → mẫu thử là acetaldehyde.

CH$_{3}$CHO + 2Cu(OH)$_{2}$ + NaOH $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ CH$_{3}$COONa + Cu$_{2}$O$_{(đỏ gạch)}$ + 3H$_{2}$O.

+ Không hiện tượng → mẫu thử là ethanol.

${n}_{C{H}_{3}COOH}=\frac{12}{60}=0{,}2\ (mol);\ {n}_{{C}_{2}{H}_{5}OH}=\frac{13{,}8}{46}=0{,}3(mol)$

Phương trình hoá học:

CH$_{3}$COOH + C$_{2}$H$_{5}$OH $\overset{{H}_{2}S{O}_{4},{t}^{o}}{⇌}$CH$_{3}$COOC$_{2}$H$_{5}$ + H$_{2}$O.

0,2 0,3 0,2 mol

Dựa vào PTHH có C$_{2}$H$_{5}$OH dư nên số mol ester sinh ra theo lí thuyết tính theo số mol CH$_{3}$COOH.

Hiệu suất phản ứng ester hoá là:

$H=\frac{{m}_{ester\ TT}}{{m}_{ester\ LT}}.100\%=\frac{11}{0{,}2.88}.100\%=62{,}5\%.$

Thể tích trung bình của dung dịch NaOH cần dùng:

${V}_{NaOH}=\frac{25+25+24{,}9}{3}=24{,}97\ (mL)$

Nồng độ acetic acid có trong giấm ăn là:

${C}_{M\ (C{H}_{3}COOH)}=\frac{24{,}97.0{,}1}{5}=0{,}5M.$

%O = 100% - 50% - 5,56% = 44,44%.

Đặt công thức chung của X là: C$_{x}$H$_{y}$O$_{z}$, ta có:

x : y : z = $\frac{\%C}{12}:\frac{\%H}{1}:\frac{\%O}{16}=\frac{50}{12}:\frac{5{,}56}{1}:\frac{44{,}44}{16}$

= 4,167 : 5,56 : 2,778 = 3 : 4 : 2.

Vậy công thức đơn giản nhất của X là C$_{3}$H$_{4}$O$_{2}$.

Công thức phân tử của X có dạng: (C$_{3}$H$_{4}$O$_{2}$)$_{n}$.

Peak của ion phân tử [M$^{+}$] có giá trị m/z = 72 nên phân tử khối của X là 72.

Þ 72n = 72 Þ n = 1.

Trên phổ IR của X thấy xuất hiện một peak rộng từ 2 500 – 3 200 cm$^{-1}$, một peak ở 1 707 cm$^{-1}$ nên X là carboxylic acid. Công thức cấu tạo của X là:

CH$_{2}$ = CH – COOH.