Giải SGK Hóa học 11 Cánh diều Bài 17: Phenol có đáp án

a) Chất (B) thuộc loại alcohol do có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

b) Hợp chất (C) khác hợp chất (A), (B) ở điểm: có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

c) Dự đoán: Tính chất hoá học của hợp chất (C) khác tính chất hoá học của các hợp chất (A) và (B).

Dự đoán nhiệt độ sôi các chất như sau:

Giải thích:

- Do có nhóm – OH trong phân tử nên phenol tạo ra liên kết hydrogen giữa các phân tử. Do vậy, phenol có nhiệt độ sôi cao hơn C$_{6}$H$_{5}$Cl (có phân tử khối tương đương).

- Do liên kết C – Cl phân cực nên C$_{6}$H$_{5}$Cl có nhiệt độ sôi cao hơn C$_{6}$H$_{5}$CH$_{3}$ (có phân tử khối tương đương).

Trong phân tử phenol, nhóm – OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.

Như vậy, tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene trong phân tử phenol xảy ra dễ hơn so với benzene.

Các phương trình hoá học chứng minh tính acid của phenol mạnh hơn tính acid của alcohol:

C$_{6}$H$_{5}$OH + NaOH → C$_{6}$H$_{5}$ONa + H$_{2}$O

C$_{2}$H$_{5}$OH + NaOH → không phản ứng

C$_{6}$H$_{5}$OH + Na$_{2}$CO$_{3}$ ⇌ C$_{6}$H$_{5}$ONa + NaHCO$_{3}$

C$_{2}$H$_{5}$OH + Na$_{2}$CO$_{3}$ → không phản ứng.

- Hiện tượng: Dung dịch phenol ở dạng huyền phù trở nên trong suốt sau phản ứng.

- Giải thích: Phenol phản ứng với NaOH thu được muối tan nên sau phản ứng dung dịch trở nên trong suốt. Phương trình hoá học minh hoạ:

C$_{6}$H$_{5}$OH + NaOH → C$_{6}$H$_{5}$ONa + H$_{2}$O

- Hiện tượng: Dung dịch phenol ở dạng huyền phù trở nên trong hơn sau phản ứng.

- Giải thích: Phenol phản ứng với Na$_{2}$CO$_{3}$ thu được muối tan nên sau phản ứng dung dịch trở nên trong hơn. Phương trình hoá học minh hoạ:

C$_{6}$H$_{5}$OH + Na$_{2}$CO$_{3}$ ⇌ C$_{6}$H$_{5}$ONa + NaHCO$_{3}$.

- Hiện tượng: Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng.

Phương trình hoá học:

Benzene phản ứng với Br$_{2}$ trong điều kiện đun nóng và có xúc tác FeBr$_{3}$. Phenol phản ứng với Br$_{2}$ ngay điều kiện thường và không cần chất xúc tác. Điều đó chứng tỏ do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.

Phương trình hoá học chứng minh:

- Đề xuất: Thuốc thử để nhận biết ống nghiệm chứa dung dịch phenol là dung dịch bromine.

- Cách nhận biết:

+ Đánh số thứ tự từng ống nghiệm mất nhãn, trích mẫu thử.

+ Cho lần lượt từng mẫu thử tác dụng với dung dịch bromine:

Nếu xuất hiện kết tủa trắng → mẫu thử là phenol.

Không có kết tủa xuất hiện → mẫu thử là propanol, benzene.

Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo ra sản phẩm 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid, dạng tinh thể màu vàng).

Phương trình hoá học:

Một số ứng dụng của phenol trong thực tiễn:

Phenol là nguyên liệu chính để sản xuất bisphenol A, một chất trung gian dùng trong sản xuất nhựa epoxy. Phenol cũng được sử dụng nhiều trong sản xuất nhựa phenol – formaldehyde hay poly(phenol – formaldehyde).

Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, sản xuất thuốc nổ (2,4,6 – trinitrophenol), chất diệt cỏ 2,4 – D (2,4 – dichlorophenoxyacetic acid); chất diệt nấm mốc (các đồng phân của nitrophenol),…

Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng làm chất khử trùng, tẩy uế. Thuốc xịt chloraseptic chứa 1,4% phenol được dùng làm thuốc chữa đau họng.

Hãy viết công thức cấu tạo các chất chứa vòng benzene có cùng công thức phân tử C$_{7}$H$_{8}$O.

Trích mẫu thử.

Cho từng mẫu thử tác dụng với dung dịch bromine.

+ Xuất hiện kết tủa trắng → dung dịch phenol.

+ Không có hiện tượng xuất hiện → dung dịch ethanol, dung dịch glycerol (nhóm I).

Cho lần lượt từng mẫu thử ở nhóm I tác dụng với Cu(OH)$_{2}$.

+ Nếu kết tủa tan dần, thu được dung dịch có màu xanh đặc trưng → dung dịch glycerol.

+ Nếu không có hiện tượng xuất hiện → dung dịch ethanol.

a) Phân tử rutin có 6 nhóm –OH alcohol và 4 nhóm –OH phenol.

b) Phương pháp 1 dựa vào tính chất hoá học của rutin, tác dụng được với sodium hydroxide.

Phương pháp 2 dựa vào tính chất hoá học của rutin, tan nhiều trong nước nóng.