Giải SGK Hóa học 11 Cánh diều Bài 14: Arene (hydrocarbon thơm) có đáp án

Giống nhau: Đều là hydrocarbon, thành phần phân tử chỉ chứa carbon và hydrogen.

Khác nhau: Cấu tạo của các hợp chất hydrocarbon thơm đều có chứa vòng benzene còn alkane và alkene không có chứa vòng benzene.

Các đồng phân hydrocarbon thơm có công thức phân tử C$_{8}$H$_{10}$:

(1)

: ethylbenzene.

(2) :

1,2 – dimethylbenzene (hay o – xylene)

(3)

: 1,3 – dimethylbenzene (hay m – xylene)

: 1,4 – dimethylbenzene (hay p – xylene).

Chất (3) và (4) là đồng phân về số lượng các gốc alkyl gắn với vòng benzene của o – xylene.

Chú ý khi sử dụng benzene:

: chất dễ cháy.

: chất nguy hiểm cho sức khoẻ.

- Benzene, toluene, xylene, … là các hydrocarbon thơm được thêm vào xăng theo một tỉ lệ thể tích nhất định, giúp tăng chỉ số octane của xăng, nhờ đó nhiên liệu được đốt cháy hiệu quả hơn. Vì thế khu vực có trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xe cơ giới qua được xem là nơi có nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con người.

Trong thành phần của khói thuốc lá có chứa nhiều chất độc hại trong đó có benzene vì thế nơi có khói thuốc lá được xem là nơi có nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con người.

- Một số hydrocarbon thơm thường có trong không khí ở các khu vực có trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xe cơ giới qua lại, nơi có khói thuốc lá, … là benzene, toluene, xylene, …

Phương trình hoá học:

Nitrobenzene không tan trong nước.

Phương trình hoá học:

Phản ứng chlorine hoá benzene xảy ra thuận lợi trong điều kiện chiếu sáng.

Hiện nay 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane không còn được sử dụng là thuốc trừ sâu trong nông nghiệp do chất này có độc tính đối với sâu bọ, côn trùng và với cả người, chim, thú; là tác nhân gây ung thư, suy gan, suy thận.

- Hiện tượng: Dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu.

- Phương trình hoá học:

Giải thích:

Cấu tạo phân tử styrene có đặc điểm giống etylene và có đặc điểm giống benzene, do đó có thể dự đoán styrene vừa có tính chất giống alkene, vừa có tính chất giống benzene. Do đó styrene có thể làm mất màu dung dịch bromine ngay điều kiện thường.

Lời giải:

- Hiện tượng:

+ Benzene không làm mất màu dung dịch KMnO$_{4}$ kể cả ở điều kiện thường và khi đun nóng.

+ Toluene không làm mất màu dung dịch KMnO$_{4}$ ở điều kiện thường, nhưng làm mất màu dung dịch KMnO$_{4}$ khi đun nóng.

- Phương trình hoá học:

- Giải thích: Mạch nhánh alkyl ở vòng benzene có nhiều tính chất tương tự như hydrocarbon mạch hở. Tuy nhiên, do ảnh hưởng của vòng benzene, mạch nhánh alkyl thường bị gãy mạch ở nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với vòng thơm khi tương tác với chất oxi hoá mạnh.

- Mục đích của các thao tác:

+ khuấy và đun sôi: tăng hiệu suất phản ứng.

+ lọc bỏ chất rắn, cô đặc: loại bỏ tạp chất MnO$_{2}$, thu dung dịch muối bão hoà.

+ acid hoá: tạo benzoic acid.

+ Lọc lấy chất rắn, kết tinh lại: thu sản phẩm tinh khiết.

- Ta có sơ đồ:

C$_{6}$H$_{5}$CH$_{3}$ → C$_{6}$H$_{5}$COOH

92 $\overset{H=100\%}{\rightarrow }$ 122 (gam).

m $\overset{H=80\%}{\rightarrow }$ 5 (kg).

Vậy $m=\frac{5\times 92}{122}\times \frac{100}{80}=4{,}71(kg).$

Đáp án đúng là: D

Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng thơm của toluene ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para so với nhóm alkyl.

Phương trình hoá học:

Điều kiện của phản ứng: có mặt bột Fe, đun nóng.

Đánh số thứ tự từng lọ mất nhãn, trích mỗi lọ một ít sang ống nghiệm đánh số tương ứng.

Cho lần lượt từng mẫu thử tác dụng với dung dịch KMnO$_{4}$ ở điều kiện thường.

- Dung dịch KMnO$_{4}$ bị mất màu → styrene.

2KMnO$_{4}$ + 3C$_{6}$H$_{5}$ – CH = CH$_{2}$ + 4H$_{2}$O → 3C$_{6}$H$_{5}$ – CHOH – CH$_{2}$OH + 2MnO$_{2}$ + 2KOH.

- Dung dịch không làm mất màu dung dịch KMnO$_{4}$ ở điều kiện thường: benzene; toluene. Tiếp tục đun nóng các ống nghiệm.

+ Dung dịch làm mất màu dung dịch KMnO$_{4}$ khi đun nóng → toluene.

C$_{6}$H$_{5}$ – CH$_{3}$ + 2KMnO$_{4}$ $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$C$_{6}$H$_{5}$ – COOK + 2MnO$_{2}$ + KOH + H$_{2}$O

+ Dung dịch không làm mất màu dung dịch KMnO$_{4}$ kể cả khi đun nóng → benzene.

a) Phương trình hoá học minh hoạ:

b) Ta có sơ đồ:

C$_{6}$H$_{5}$ – CH$_{3}$ → C$_{6}$H$_{2}$(NO$_{2}$)$_{3}$CH$_{3}$

92 $\overset{100\%}{\rightarrow }$ 227 (gam).

1 $\overset{62\%}{\rightarrow }$ m (tấn)

Vậy $m=\frac{1.227}{92}.\frac{62}{100}=1{,}53$tấn = 1530 kg.