Giải SGK Hóa học 11 Cánh diều Bài 13: Hydrocarbon không no có đáp án

- Hydrocarbon no: ethane (CH$_{3}$ – CH$_{3}$).

- Hydrocarbon không no: ethane (CH$_{2}$ = CH$_{2}$) và ethyne (CH ≡ CH).

a) Công thức phân tử các chất:

(1) C$_{5}$H$_{10}$;

(2) C$_{5}$H$_{8}$;

(3) C$_{5}$H$_{10}$;

(4) C$_{5}$H$_{8}$.

b) Chất là hydrocarbon không no: (2); (3); (4).

Chất là alkene: (3).

Chất là alkyne: (4).

Dạng hình học của phân tử ethene: hai nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều nằm cùng trên một mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử), các góc $\widehat{HCH};\widehat{HCC}$ hầu như bằng nhau và gần bằng 120$^{o}$.

Dạng hình học của phân tử ethyne: C mang liên kết ba và 2 nguyên tử H liên kết trực tiếp với chúng nằm trên cùng một đường thẳng.

Công thức cấu tạo của các alkene có công thức phân tử C$_{4}$H$_{8}$:

(1) CH$_{2}$ = CH – CH$_{2}$ – CH$_{3}$.

(2) CH$_{3}$ – CH = CH – CH$_{3}$.

(3)

- Các chất là đồng phân mạch carbon: (1) và (3); (2) và (3).

- Các chất là đồng phân vị trí liên kết đôi: (1) và (2).

Tên gọi các chất lần lượt là:

a) 2 – methylbut – 1 – ene.

b) pent – 2 – yne.

c) but – 1 – yne.

Dựa vào khối lượng riêng và độ tan của các chất, xác định được như sau:

- Khi cho hex – 1 – ene vào ống nghiệm chứa nước xảy ra sự phân lớp, trong đó hex – 1 – ene ở lớp trên và nước ở lớp dưới do hex – 1 – ene không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

- Khi cho hex – 1 – ene vào ống nghiệm chứa chloroform không có sự phân lớp do hex – 1 – ene tan trong chloroform.

Liên kết đôi C = C gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π.

Năng lượng liên kết của liên kết C – C là khoảng 368 kJ mol$^{-1}$ (liên kết σ).

Vậy năng lượng liên kết của liên kết π vào khoảng 636 – 368 = 268 kJ mol$^{-1}$.

Vậy liên kết π dễ bị bẻ gãy hơn khi phân tử tham gia phản ứng.

Các alkene, alkyne mà khi hydrogen hoá tạo thành butane là:

CH$_{2}$ = CH – CH$_{2}$ – CH$_{3}$: but – 1 – ene.

CH$_{3}$ – CH = CH – CH$_{3}$: but – 2 – ene.

CH ≡ C – CH$_{2}$ – CH$_{3}$: but – 1 – yne.

CH$_{3}$ – C ≡ C – CH$_{3}$: but – 2 – yne.

a) Trong ống nghiệm chứa hexane nước ở phía dưới; trong ống nghiệm chứa hex – 1 – ene nước ở phía trên.

b) Ống nghiệm (1) chứa hex – 1 – ene, do hex – 1 – ene phản ứng được với Br$_{2}$ tạo thành chất không có màu.

Ống nghiệm (2) chứa hexane do hexane không phản ứng với bromine nhưng hoà tan 1 phần bromine và hỗn hợp này nổi lên trên nước.

Viết công thức cấu tạo của các alkyne có công thức phân tử C$_{5}$H$_{8}$ và tác dụng được với dung dịch silver nitrate trong ammonia.

Hiện tượng: có khí sinh ra, khí này làm mất màu dung dịch bromine, làm mất màu thuốc tím. Đốt khí thoát ra ở đầu ống dẫn khí, thấy khí cháy và toả nhiều nhiệt.

Phương trình hoá học giải thích hiện tượng:

C$_{2}$H$_{5}$OH $\overset{{H}_{2}S{O}_{4},{t}^{o}}{\rightarrow }$ CH$_{2}$ = CH$_{2}$ + H$_{2}$O

CH$_{2}$ = CH$_{2}$ + Br$_{2}$ → CH$_{2}$Br – CH$_{2}$Br

3CH$_{2}$ = CH$_{2}$ + 2KMnO$_{4}$ + 4H$_{2}$O → 3HO – CH$_{2}$ – CH$_{2}$ – OH + 2MnO$_{2}$ + 2KOH

C$_{2}$H$_{4}$ + 3O$_{2}$ $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$2CO$_{2}$ + 2H$_{2}$O.

Đun ethanol với sulfuric acid đặc sinh ra khí ethylene; dẫn tiếp khí qua ống nghiệm đựng Br$_{2}$ (hoặc thuốc tím) thấy dung dịch Br$_{2}$ (hoặc dung dịch KMnO$_{4}$) nhạt dần đến mất màu do liên kết pi ở liên kết đôi của ethylene kém bền vững.

Hiện tượng: Đất đèn (thành phần chính CaC$_{2}$) tác dụng với nước sinh ra khí acetylene (C$_{2}$H$_{2}$). Dẫn acetylene vào các ống nghiệm chứa dung dịch KMnO$_{4}$ và nước Br$_{2}$ thấy các dung dịch này nhạt dần đến mất màu do liên kết pi ở acetylene kém bền vững.

Khi đốt acetylene cháy, toả nhiều nhiệt.

Phương trình hoá học minh hoạ:

CaC$_{2}$ + 2H$_{2}$O → Ca(OH)$_{2}$ + C$_{2}$H$_{2}$

CH ≡ CH + 2Br$_{2}$ → CHBr$_{2}$ – CHBr$_{2}$

3CH ≡ CH + 8KMnO$_{4}$ → 3KOOC – COOK + 8MnO$_{2}$ + 2KOH + 2H$_{2}$O

${C}_{2}{H}_{2}+\ \frac{5}{2}{O}_{2}\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }2C{O}_{2}+\ {H}_{2}O$

Đánh số thứ tự từng lọ mất nhãn, trích mỗi lọ một ít sang ống nghiệm đánh số tương ứng.

Sử dụng dung dịch AgNO$_{3}$/ NH$_{3}$ (dung dịch silver nitrate trong ammonia) làm thuốc thử.

Nếu xuất hiện kết tủa vàng → hex – 1 – yne. Phương trình hoá học:

CH$_{3}$[CH$_{2}$]$_{3}$C ≡ CH + Ag(NH$_{3}$)$_{2}$OH → CH$_{3}$[CH$_{2}$]$_{3}$C ≡ CAg + 2NH$_{3}$ + H$_{2}$O.

Không có hiện tượng gì xuất hiện → hex – 2 – yne.

- Phản ứng cháy hoàn toàn của alkane:

$\begin{matrix}{C}_{n}{H}_{2n+2}+\frac{3n+1}{2}{O}_{2}\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }nC{O}_{2}+(n+1){H}_{2}O \\ 1\ n\ (n+1)\ mol\end{matrix}$

Trong phản ứng đốt cháy hoàn toàn alkane: ${n}_{{H}_{2}O}>{n}_{C{O}_{2}}.$

- Phản ứng cháy hoàn toàn của alkene:

$\begin{matrix}{C}_{n}{H}_{2n}+\frac{3n}{2}{O}_{2}\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }nC{O}_{2}+n{H}_{2}O \\ 1\ n\ n\ mol\end{matrix}$

Trong phản ứng đốt cháy hoàn toàn alkene: ${n}_{{H}_{2}O}={n}_{C{O}_{2}}.$

- Phản ứng đốt cháy hoàn toàn alkyne:

$\begin{matrix}{C}_{n}{H}_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}{O}_{2}\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }nC{O}_{2}+(n-1){H}_{2}O \\ 1\ n\ (n-1)\ mol\end{matrix}$
Trong phản ứng đốt cháy hoàn toàn alkene: ${n}_{{H}_{2}O}<{n}_{C{O}_{2}}.$

a) Phương trình hoá học của phản ứng xảy ra:

C$_{2}$H$_{5}$OH $\overset{{H}_{2}S{O}_{4},{t}^{o}}{\rightarrow }$ CH$_{2}$ = CH$_{2}$ + H$_{2}$O

b) Khí ethylene sinh ra có thể có lẫn các tạp chất như CO$_{2}$, SO$_{2}$… bông tẩm dung dịch NaOH đặc có tác dụng loại bỏ các tạp chất này.

Phương trình hoá học minh hoạ:

CO$_{2}$ + 2NaOH → Na$_{2}$CO$_{3}$ + H$_{2}$O

SO$_{2}$ + 2NaOH → Na$_{2}$SO$_{3}$ + H$_{2}$O.

a) pent – 2 – ene: CH$_{3}$ – CH = CH – CH$_{2}$ – CH$_{3}$.

b) 2 – methylbut – 2 – ene:

c) 3 – methylbut – 1 – yne

d) 2 – methylpropene

a) CH ≡ CH + 2H$_{2}$ $\overset{Ni}{\rightarrow }$ CH$_{3}$ – CH$_{3}$.

b) CH$_{3}$ – C ≡ CH + 2HBr → CH$_{3}$ – CBr$_{2}$ – CH$_{3}$.

c) CH ≡ CH + 2Br$_{2}$ → CHBr$_{2}$ – CHBr$_{2}$.

Dẫn lần lượt từng khí qua ống nghiệm chứa dung dịch AgNO$_{3}$/ NH$_{3}$ (dung dịch silver nitrate trong ammonia):

- Nếu có kết tủa vàng xuất hiện → khí acetylene.

CH ≡ CH + 2[Ag(NH$_{3}$)$_{2}$]OH → CAg ≡ CAg + 4NH$_{3}$ + 2H$_{2}$O.

- Không có hiện tượng xuất hiện là ethane, ethylene (nhóm I).

Dẫn lần lượt từng khí ở nhóm I vào ống nghiệm chứa dung dịch bromine:

- Nếu dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu → ethylene.

CH$_{2}$ = CH$_{2}$ + Br$_{2}$ → CH$_{2}$Br – CH$_{2}$Br.

- Không có hiện tượng xuất hiện → ethane.

- Có thể sử dụng methyl alcohol, cyclohexane làm dung môi cho phản ứng trùng hợp ethylene do các dung môi này hoà tan ethylene nhưng không hoà tan PE.

- Không sử dụng nước làm dung môi cho phản ứng trùng hợp ethylene do nước không hoà tan ethylene.

- Không sử dụng hex – 1 – ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp do có thể tạo ra polime khác PE.