Giải SGK Hóa 11 CTST Bài 18: Hợp chất carbonyl có đáp án

- Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm (nhóm carbonyl). Aldehyde, ketone thuộc loại hợp chất carbonyl.

- Tính chất vật lí của aldehyde, ketone:

+ Formaldehyde và acetaldehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác là chất lỏng hoặc rắn.

+ Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng nhưng cao hơn nhiều so với các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

+ Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn dễ tan trong nước nhờ liên kết hydrogen với nước; các aldehyde, ketone có mạch carbon dài hơn ít tan hoặc không tan trong nước; các aldehyde, ketone thơm hầu như không tan.

+ Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng.

- Tính chất hoá học của aldehyde, ketone:

+ Với chất khử là LiAlH$_{4}$ hoặc NaBH$_{4}$ thì aldehyde bị khử thành alcohol bậc I; ketone bị khử thành alcohol bậc II.

+ Khi tác dụng với nước bromine thì aldehyde bị oxi hoá thành acid; ngoài ra, aldehyde còn bị oxi hoá bởi thuốc thử Tolens và Cu(OH)$_{2}$/OH$^{-}$. Ketone không tham gia các phản ứng này.

+ Aldehyde, ketone có phản ứng cộng với HCN tạo thành sản phẩm cyanohydrin.

+ Các aldehyde và ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH$_{3}$CO -) tham gia được phản ứng tạo iodoform.

- Aldehyde và ketone có nhiều ứng dụng trong đời sống và sản xuất hàng ngày:

+ Formaldehyde ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chất dẻo, xây dựng, mỹ phẩm, keo dán, thuốc nổ, giấy than, mực máy photocopy… Ngoài ra, formaldehyde được sử dụng trong nông nghiệp và thuỷ sản.

+ Acetaldehyde được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ sản xuất acetic acid, acetic anhydride, butanol …

+ Acetone là dung môi tốt trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói, dùng để pha loãng nhựa polyester và được sử dụng trong các chất tẩy rửa. Acetone là nguyên liệu để tổng hợp nhiều chất hữu cơ như chloroform, iodoform, methyl methacrylate, thuốc an thần sulfonal…

+ Bezaldehyde được dùng để sản xuất phẩm nhuộm và nhiều hoá chất khác nhau.

- Formaldehyde, acetaldehyde (aldehyde) và acetone (ketone) đều chứa nhóm carbonyl

- Trong phân tử formaldehyde liên kết đôi C = O và 2 liên kết đơn C – H cùng nằm trên một mặt phẳng, góc liên kết vào khoảng 120$^{o}$.

- Trong phân tử acetaldehyde các góc liên kết $\widehat{OCH};\widehat{OCC};\widehat{CCH}$ vào khoảng 120$^{o}$, liên kết C – C; C = O và C – H (trong – CHO) cùng nằm trên một mặt phẳng.

Các hợp chất carbonyl có công thức phân tử C$_{4}$H$_{8}$O:

- Hợp chất aldehyde:

CH$_{3}$ – CH$_{2}$ – CH$_{2}$ – CHO;

- Hợp chất ketone:

- Tên theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức, mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + al

Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu ở nguyên tử carbon của nhóm – CHO.

- Tên theo danh pháp thay thế của ketone đơn chức, mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + số chỉ vị trí nhóm carbonyl + one

Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu từ nguyên tử carbon gần nhóm >C = O nhất.

- Gọi tên thay thế của các hợp chất:

a) (CH$_{3}$)$_{2}$CHCHO: 2 – methylpropanal.

b) CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$COCH$_{3}$: pentan – 2 – one.

c) CH$_{3}$CH=C(CH$_{3}$)CHO: 2 – methylbut – 2 – enal.

- Viết công thức cấu tạo của các hợp chất:

a) 2 – methylbutanal:

b) but – 3 – enal: CH$_{2}$ = CH – CH$_{2}$ – CHO.

Một số hợp chất carbonyl được tìm thấy trong thiên nhiên:

- Cinnamaldehyde là hợp chất carbonyl có trong tinh dầu quế, được sử dụng làm hương liệu, dược liệu.

- Methone có trong tinh dầu bạc hà, citral có trong tinh dầu xả được làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm …

- Trạng thái: Formaldehyde và acetaldehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường; các hợp chất carbonyl khác là chất lỏng hoặc rắn.

- Nhiệt độ sôi của các hợp chất carbonyl nhìn chung cũng tăng theo chiều tăng dần số nguyên tử carbon.

- Độ tan của các hợp chất carbonyl giảm dần theo chiều tăng dần của số nguyên tử carbon.

Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi: ethane (3) < acetaldehyde (1) < ethanol (2).

Giải thích:

- Ethanol có nhiệt độ sôi cao nhất do có khả năng tạo được liên kết hydrogen liên phân tử.

- Acetaldehyde có nhiệt độ sôi cao hơn ethane do phân tử phân cực hơn.

a) Ứng dụng của formalin sử dụng trong sinh học: bảo quản các mẫu vật sinh học.

b) Rổ, rá, nong, nia, … (được làm từ tre, nứa, giang, …) thường được gác lên gác bếp trước khi sử dụng để tăng độ bền của chúng. Do trong khói bếp có chứa các aldehyde (đặc biệt là HCHO) có tác dụng sát trùng làm cho rổ, rá … bằng tre, nứa … không bị mối, mọt.

Số oxi hoá của bromine giảm từ 0 xuống -1 nên Br$_{2}$ là chất oxi hoá.

Số oxi hoá của carbon tăng từ +1 (trong – CHO) lên +3 (trong – COOH) nên CH$_{3}$CHO là chất oxi hoá.

Phản ứng tráng bạc:

Trong phản ứng tráng bạc, CH$_{3}$CHO đóng vai trò là chất khử.

Ứng dụng của phản ứng: dùng để tráng gương, tráng ruột phích …

2NaOH + CuSO$_{4}$ → Cu(OH)$_{2}$↓ + Na$_{2}$SO$_{4}$.

Kết tủa thu được là: Cu(OH)$_{2}$ – copper(II) hydroxide, có màu xanh.

Trích mẫu thử.

Chuẩn bị 3 ống nghiệm, mỗi ống nghiệm đựng 1 ml dung dịch bromine. Cho lần lượt từng mẫu thử vào từng ống nghiệm này.

+ Nếu dung dịch bromine nhạt màu dần đến mất màu → mẫu thử là propanal.

CH$_{3}$CH$_{2}$CHO + Br$_{2}$ + H$_{2}$O → CH$_{3}$CH$_{2}$COOH + 2HBr

+ Dung dịch bromine không bị mất màu → mẫu thử là propan – 1 – ol và acetone (nhóm I).

Phân biệt nhóm I: Đốt dây đồng trên ngọn lửa đèn cồn đến khi dây đồng chuyển sang màu đen, sau đó nhúng vào ống nghiệm chứa mẫu thử.

+ Nếu dây đồng từ màu đen chuyển sang màu đỏ → mẫu thử là propan – 1 – ol.

CH$_{3}$ – CH$_{2}$ – CH$_{2}$ – OH + CuO $_{(đen)}$ $\overset{{t}^{0}}{\rightarrow }$ CH$_{3}$ – CH$_{2}$ – CHO + Cu$_{(đỏ)}$ + H$_{2}$O.

+ Nếu không có hiện tượng xuất hiện → mẫu thử là acetone.

Phương trình hoá học:

CH$_{3}$ – CHO + 3I$_{2}$ + 4NaOH → CHI$_{3}$↓ + HCOONa + 3NaI + 3H$_{2}$O

Trong phản ứng này: I$_{2}$ đóng vai trò là chất oxi hoá (do số oxi hoá giảm từ 0 xuống -1 sau phản ứng); NaOH đóng vai trò là môi trường phản ứng (do số oxi hoá không thay đổi sau phản ứng).

a) HCHO + 2[Ag(NH$_{3}$)$_{2}$]OH $\overset{{t}^{0}}{\rightarrow }$ HCOONH$_{4}$ + 2Ag↓ + 3NH$_{3}$ + H$_{2}$O

(Chú ý: HCOONH$_{4}$ vẫn còn – CHO nên tiếp tục có phản ứng:

HCOONH$_{4}$ + 2[Ag(NH$_{3}$)$_{2}$]OH $\overset{{t}^{0}}{\rightarrow }$ (NH$_{4}$)$_{2}$CO$_{3}$ + 2Ag↓ + 3NH$_{3}$ + H$_{2}$O)

b) C$_{2}$H$_{5}$CHO + 2Cu(OH)$_{2}$ + NaOH $\overset{{t}^{0}}{\rightarrow }$ C$_{2}$H$_{5}$COONa + Cu$_{2}$O↓ + 3H$_{2}$O.

c) C$_{2}$H$_{5}$CHO + HCN → C$_{2}$H$_{5}$ – CH(OH) – CN.

Chất tham gia được phản ứng tạo iodoform là butanone:

Do butanone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl.

+ Formaldehyde ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chất dẻo, xây dựng, mỹ phẩm, keo dán, thuốc nổ, giấy than, mực máy photocopy… Ngoài ra, formaldehyde được sử dụng trong nông nghiệp và thuỷ sản.

+ Acetaldehyde được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ sản xuất acetic acid, acetic anhydride, butanol …

+ Acetone là dung môi tốt trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói, dùng để pha loãng nhựa polyester và được sử dụng trong các chất tẩy rửa. Acetone là nguyên liệu để tổng hợp nhiều chất hữu cơ như chloroform, iodoform, methyl methacrylate, thuốc an thần sulfonal…

- Chiều tăng dần nhiệt độ sôi: (1) C$_{3}$H$_{8}$, (3) CH$_{3}$CHO, (2) C$_{2}$H$_{5}$OH.

Giải thích:

+ C$_{2}$H$_{5}$OH có nhiệt độ sôi cao nhất do có khả năng tạo liên kết hydrogen liên phân tử;

+ C$_{3}$H$_{8}$ có nhiệt độ sôi thấp nhất do phân tử không phân cực.

+ CH$_{3}$CHO có nhiệt độ sôi cao hơn C$_{3}$H$_{8}$ do phân tử phân cực hơn.

- Độ tan trong nước: (1) C$_{3}$H$_{8}$, (3) CH$_{3}$CHO, (2) C$_{2}$H$_{5}$OH.

+ CH$_{3}$CHO; C$_{2}$H$_{5}$OH: tan vô hạn trong nước; ngoài ra C$_{2}$H$_{5}$OH tạo được liên kết hydrogen với nước.

+ C$_{3}$H$_{8}$: không tan trong nước.

Các hợp chất carbonyl có công thức phân tử C$_{5}$H$_{10}$O:

- Các hợp chất aldehyde:

CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$CH$_{2}$CHO: pentanal (tên thường: valeraldehyde).

: 3 – methylbutanal (tên thường: isovaleraldehyde).

: 2 – methylbutanal

: 2,2 – dimethylpropanal.

- Các hợp chất ketone:

CH$_{3}$ – CO – CH$_{2}$ – CH$_{2}$ – CH$_{3}$: pentan – 2 – one.

CH$_{3}$ – CH$_{2}$ – CO – CH$_{2}$ – CH$_{3}$: pentan – 3 – one.

: 3 – methylbutan – 2 – one.