Giải SGK Hóa 11 CTST Bài 17. Phenol có đáp án

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

- Tính chất vật lí: Phenol là chất rắn, không màu, phenol độc, gây bỏng cho da. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66 $^{o}$C, tan tốt trong ethanol. Phenol có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn các hydrocarbon thơm có phân tử khối tương đương.

- Tính chất hoá học:

+ Phenol thể hiện tính acid yếu, dung dịch phenol không làm quỳ tím đổi màu;

+ Nhóm – OH làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong vòng benzene của phenol. Ưu tiên thế nguyên tử hydrogen ở các vị trí ortho và para của phenol.

- Ứng dụng: Phenol được sử dụng phổ biến trong lĩnh vực sản xuất như: chất sát trùng, diệt nấm, vi khuẩn, chất bảo quản, chất dẻo, chất kết dính, dược phẩm, phẩm nhuộm, …

Giống: Nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử carbon.

Khác:

+ Ancol: Nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử carbon no;

+ Phenol: Nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

- Vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene là ortho và para.

- Nhóm phenyl hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen, dẫn đến tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với alcohol), đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí ortho và para.

Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với benzene và toluene.

Giải thích: Do phenol có khả năng tạo liên kết hydrogen liên phân tử.

Phenol tác dụng được với NaOH còn ethanol thì không.

C$_{6}$H$_{5}$OH + NaOH → C$_{6}$H$_{5}$ONa + H$_{2}$O

C$_{2}$H$_{5}$OH + NaOH → không phản ứng.

- Phenol ít tan trong nước.

- Hiện tượng thí nghiệm:

+ Ống nghiệm 1: Hỗn hợp phenol với nước ở dạng huyền phù;

+ Ống nghiệm 2: Thu được dung dịch đồng nhất, không có màu.

- Giải thích: Do phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối tan.

C$_{6}$H$_{5}$OH + NaOH → C$_{6}$H$_{5}$ONa + H$_{2}$O.

Phenol thể hiện tính acid yếu nên bị acid mạnh đẩy ra khỏi muối.

C$_{6}$H$_{5}$ONa + HCl → C$_{6}$H$_{5}$OH + NaCl.

Hiện tượng: Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng.

Giải thích bằng phương trình hoá học:

Điều chế o – nitrophenol:

Điều chế p – nitrophenol:

Một số ứng dụng khác của phenol:

Phenol là nguyên liệu chính để sản xuất bisphenol A, một chất trung gian dùng trong sản xuất nhựa epoxy.

Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt cỏ 2,4 – D (2,4 – dichlorophenoxyacetic acid); chất diệt nấm mốc (các đồng phân của nitrophenol),…

Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng làm chất khử trùng, tẩy uế. Thuốc xịt chloraseptic chứa 1,4% phenol được dùng làm thuốc chữa đau họng.

a) Phenol đơn giản nhất có:

+ Công thức phân tử: C$_{6}$H$_{6}$O.

+ Công thức cấu tạo:

b) Phản ứng của phenol với dung dịch potassium hydroxide (KOH) là phản ứng trung hoà.

C$_{6}$H$_{5}$OH + KOH → C$_{6}$H$_{5}$OK + H$_{2}$O.

Các đồng phân phenol có công thức phân tử C$_{7}$H$_{8}$O là:

a) Salicylic acid chứa những nhóm chức – OH; – COOH.

b) Nhóm chức của salicylic acid đã tham gia phản ứng là nhóm – OH.