Giải SGK Hóa 11 CTST Bài 15: Dẫn xuất halogen có đáp án

- Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

- Tính chất vật lý của dẫn xuất halogen: nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử; dẫn xuất halogen không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ như alcohol, ether, benzene.

- Tính chất hoá học: Các dẫn xuất halogenoalkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene. Trường hợp có nhiều alkene được tạo thành thì sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Zaitsev.

- Dẫn xuất halogen được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực như: làm dung môi hữu cơ, sản xuất các loại thuốc bảo vệ thực vật, thuốc tăng trưởng thực vật, chất dẻo, sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh…

- Cách đánh số thứ tự mạch carbon trong dẫn xuất halogen:

+ Nếu dẫn xuất halogen không có liên kết bội: Đánh số thứ tự chỉ vị trí nguyên tử carbon mạch chính sao cho tổng số chỉ của các nhóm thế là nhỏ nhất. Trong trường hợp tổng số chỉ vị trí của các nhóm thế bằng nhau thì đánh số carbon ở mạch chính ưu tiên từ phía gần nguyên tử halogen.

+ Nếu dẫn xuất halogen có liên kết bội (không no): Ưu tiên đánh số từ phía đầu mạch gần liên kết bội hơn.

- Đồng phân cấu tạo của các dẫn xuất halogen gồm: đồng phân mạch carbon; đồng phân vị trí liên kết đôi, liên kết ba và đồng phân vị trí nguyên tử halogen.

CH$_{3}$–CH$_{2}$–CH$_{2}$Cl: 1 – chloropropane.

CH$_{3}$–CHCl–CH$_{3}$: 2 – chloropropane.

Cần acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO$_{3}$trước khi cho dung dịch AgNO$_{3}$ để tránh sinh ra kết tủa Ag$_{2}$O làm sai lệch kết quả thí nghiệm. Cụ thể, nếu còn base dư có thêm phản ứng:

AgNO$_{3}$ + NaOH → AgOH + NaNO$_{3}$

2AgOH$_{(không bền)}$ → Ag$_{2}$O + H$_{2}$O.

Không thể thay thế dung dịch HNO$_{3}$ bằng các dung dịch H$_{2}$SO$_{4}$ hay HCl vì các acid này đều tạo kết tủa với AgNO$_{3}$, làm sai lệch kết quả thí nghiệm.

Phản ứng thuỷ phân bromoethane bằng dung dịch NaOH thu được ethanol và sodium bromide:

NaBr sinh ra, phản ứng với AgNO$_{3}$ thu được kết tủa vàng nhạt (AgBr) theo phương trình hoá học:

NaBr + AgNO$_{3}$ → AgBr↓ + NaNO$_{3}$

Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh được tách cùng với nguyên tử halogen ra khỏi dẫn xuất.

Trong đó, nguyên tử halogen ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Hướng giải quyết:

- Cần có chế tài xử phạt nghiêm khắc đối với các hành vi lạm dụng thuốc bảo vệ thực vật, thuốc kích thích tăng trưởng trong sản xuất nông nghiệp.

- Tuyên truyền bà con nông dân sử dụng các chế phẩm sinh học trong sản xuất nông nghiệp.

- Xây dựng các mô hình nông nghiệp xanh hướng đến không sử dụng thuốc bảo vệ thực vật, thuốc kích thích tăng trưởng …

Tên gọi các dẫn xuất halogen:

(1) 1 – chloropropane.

(2) 1 – iodoethylene.

(3) 1,3 – dichloropropane.

(4) 1 – chloro – 2 – methylpropane.

(5) bromobenzene.

a) Phản ứng (1): phản ứng tách hydrogen halide

CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$Cl $\overset{+KOH,ethanol,{t}^{o}}{\rightarrow }$CH$_{3}$CH=CH$_{2}$ + HCl

Phản ứng (2): phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH

CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$Cl + NaOH → CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$OH + NaCl

b)

CH$_{3}$ – CHBr – CH$_{2}$ – CH$_{3}$ + NaOH → CH$_{3}$ – CH(OH) – CH$_{2}$ – CH$_{3}$ + NaBr.