Giải SGK Hóa 11 CTST Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm) có đáp án

- Arene là những hydrocarbon có chứa vòng benzene trong phân tử.

- Cấu tạo arene: Có vòng benzene.

- Tính chất vật lí: Các arene đều độc, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ. Một số arene có mùi đặc trưng.

- Tính chất hoá học: Arene có thể tham gia phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng nitro hoá, phản ứng oxi hoá …

- Ứng dụng: Benzene, toluene, xylene là các nguyên liệu rất quan trọng. Toluene còn là dung môi và là chất trung gian trong quá trình sản xuất các loại hoá chất khác; p – xylene là nguyên liệu sản xuất tơ polyester; benzene dùng trong sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, chất tẩy rửa …

- Cấu tạo của benzene: Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của một hình lục giác đều. Mỗi nguyên tử carbon liên kết với một nguyên tử hydrogen, toàn bộ phân tử nằm trên một mặt phẳng, các góc liên kết đều bằng 120$^{o}$, độ dài liên kết carbon – carbon đều bằng 139 ppm.

- Điểm khác của benzene so với các hydrocarbon khác đã học: các nguyên tử carbon trong benzene tạo thành vòng 6 cạnh.

- Methylbenzene: C$_{7}$H$_{8}$.

- Vinylbenzene: C$_{8}$H$_{8}$.

- Naphthalene: C$_{10}$H$_{8}$.

- 1,2 – dimethylbenzene; 1,3 – dimethylbenzene; 1,4 – dimethylbenzene: C$_{8}$H$_{10}$.

- Hiện tượng:

+ Ở nhánh chứa KMnO$_{4}$ và HCl sinh ra khí màu vàng lục.

+ Khí màu vàng lục khuếch tán sang nhánh thứ nhất, thấy trong nhánh thứ nhất xuất hiện khói trắng và trên thành ống nghiệm thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng.

- Giải thích:

KMnO$_{4}$ phản ứng với HCl sinh ra chlorine.

Sau đó, benzene phản ứng với chlorine (điều kiện: ánh sáng), tạo thành lớp bột màu trắng là 1,2,3,4,5,6 – hexachlorocyclohexane (C$_{6}$H$_{6}$Cl$_{6}$). Phản ứng này là phản ứng cộng, theo phương trình hoá học sau:

Vai trò của KMnO$_{4}$ và HCl là để điều chế chlorine:

2KMnO$_{4}$ + 16HCl → 2KCl + 2MnCl$_{2}$ + 5Cl$_{2}$ + 8H$_{2}$O.

Benzene và toluene đều không tác dụng với KMnO$_{4}$ ở điều kiện thường. Khi đun nóng nhẹ hay ngâm vào nước nóng, toluene tác dụng được với dung dịch KMnO$_{4}$ trong môi trường acid theo phương trình hoá học:

5C$_{6}$H$_{5}$CH$_{3}$ + 6KMnO$_{4}$ + 9H$_{2}$SO$_{4}$ → 5C$_{6}$H$_{5}$COOH + 3K$_{2}$SO$_{4}$ + 6MnSO$_{4}$ + 14H$_{2}$O.

HS tự thiết kế poster theo các gợi ý sau:

- Ứng dụng của arene trong đời sống: Benzene, toluene, xylene là các nguyên liệu rất quan trọng. Toluene còn là dung môi và là chất trung gian trong quá trình sản xuất các loại hoá chất khác; p – xylene là nguyên liệu sản xuất tơ polyester; benzene dùng trong sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, chất tẩy rửa …

- Tác hại của arene: độc, gây hại cho sức khoẻ nếu tiếp xúc trong một khoảng thời gian dài.

- Mục đích của việc thêm benzene và một số arene khác vào xăng: giúp tăng chỉ số octane của xăng, nhờ đó nhiên liệu được đốt cháy hiệu quả hơn.

a) Công thức cấu tạo và tên gọi các xylene:

b) Phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene: dùng dung dịch KMnO$_{4}$ trong môi trường acid. Hiện tượng:

+ Benzene không tác dụng với dung dịch KMnO$_{4}$ trong môi trường acid ở điều kiện thường hoặc kể cả khi đun nóng.

+ Xylene không tác dụng với dung dịch KMnO$_{4}$ trong môi trường acid ở điều kiện thường nhưng tác dụng được khi đun nóng (làm mất màu thuốc tím khi đun nóng).