Giải SBT Hóa học 11 CTST Bài 17: Phenol có đáp án

Đáp án đúng là: A

Công thức cấu tạo của phenol là C$_{6}$H$_{5}$OH.

Đáp án đúng là: D

Nhóm OH là nhóm đẩy e vào vòng benzene, làm giàu mật độ electron ở hai vị trí ortho và para.

Đáp án đúng là: C

Ở điều kiện thường, chất tồn tại ở thể rắn là phenol.

Đáp án đúng là: C

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66$^{o}$C và tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

Đáp án đúng là: C

2C$_{6}$H$_{5}$OH + 2Na → 2C$_{6}$H$_{5}$ONa + H$_{2}$

Đáp án đúng là: B

Đáp án đúng là: D

Phenol có tính acid yếu nên không phản ứng với dung dịch HCl.

Đáp án đúng là: A

Phenol tạo kết tủa 2,4,6-tribromphenol khi phản ứng với dung dịch brom còn ethanol không phản ứng.

Đáp án đúng là: B

PF là sản phẩm của phản ứng trùng ngưng giữa formaldehyde (H-CHO) với

phenol (C$_{6}$H$_{5}$OH).

Đáp án đúng là: A

Vì các hợp chất này có hoạt tính sinh học nên được sử dụng trong thuốc giảm ho, chất trị nám, chế biến thực phẩm, mĩ phẩm, dược phẩm.

Trong nhiều trường hợp, có thể dựa vào khối lượng phân tử và số nhóm chức -OH trong hợp chốt phenol để so sánh nhiệt độ nóng chảy của các hợp chất. So với phenol, hydroquinone và resorcinol có khối lượng phân tử lớn hơn, tương tác van der Waals mạnh hơn; số nhóm chức -OH nhiều hơn, hình thành nhiều liên kết hydrogen hơn nên nhiệt độ nóng chảy của hydroquinone và resorcinol cao hơn phenol.

Đối với hydroquinone và resorcinol, nhiệt độ nóng chảy của các hợp chất còn phụ thuộc vào vị trí nhóm thế trên vòng benzene, hợp chất có tính đối xứng hơn sẽ có nhiệt độ nóng chảy cao hơn. Resorcinol (3-hydroxyphenol) và hydroquinone (4-hydroxyphenol) và đều có cùng khối lượng phân tử và số nhóm -OH, nhưng hydroquinone có nhiệt độ nóng chảy 172°C (do tính đối xứng trong phân tử), trong khi resorcinol là 110°C.

a) Phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra:

b) Chlorobenzene tác dụng với NaOH, xảy ra phản ứng thế Cl bằng nhóm -OH tạo thành phenol, là một acid, phenol tác dụng với NaOH tạo thành muối sodium phenolate ngay sau đó.

Hằng số phân li acid (K$_{a}$) càng lớn, tính acid càng mạnh.

a) Thứ tự giảm dần tính acid của các hợp chất: 2,4,6-trinitrophenol >

2,4-dinitrophenol > 2-nitrophenol > 2-chlorophenol > phenol > 2-methylphenol.

b) Hằng số phân li acid của quá trình :

${H}_{2}C{O}_{3}⇌{\text{HCO}}_{3}^{-}\ +\ {H}^{+}\ {K}_{a}=\ 5\times {10}^{-7}$

Chất phản ứng với Na$_{2}$CO$_{3}$ sinh ra khí CO$_{2}$ phải có tính acid mạnh hơn proton thứ nhất của H$_{2}$CO$_{3}$ hoặc có K$_{a}$ lớn hơn 5×10$^{-7}$.

Vậy chất phản ứng với Na$_{2}$CO$_{3}$ sinh ra khí CO$_{2}$ là 2,4,6-trinitrophenol và 2,4-dinitrophenol.

Dựa vào tính acid của phenol:

Nhựa than đá được trộn với dung dịch có tính kiềm (dung dịch kiềm, dung dịch amine,…), phenol phản ứng tạo thành phenolate, tan trong dung dịch và tách lớp với các thành phần còn lại. Dùng phương pháp chiết hoặc lọc để lấy tách dung dịch phenolate, acid hóa bằng dung dịch acid (H$^{+}$), thu được phenol.

Dựa vào tính phân cực của phenol:

Phenol tan trong một số dung môi (hỗn hợp dung môi) phù hợp, tách lớp với thành phần còn lại, thu lấy dịch chiết, kết tinh, dùng máy li tâm để tách phenol (các chất phenol, cresol, xylenol, catechol, resorcinol gọi chung là phenol).

Sản lượng phenol sản xuất từ cumene là:

m = 90% × 11,37 = 10,233 (triệu tấn)

Sơ đồ điều chế phenol từ cumene:

Theo lí thuyết số mol cumene = số mol phenol : $n=\frac{10{,}233}{94}(mol)$

Khối lượng cumene cần dùng là: $m=\frac{10{,}233}{94}\times 120=13{,}06$ (triệu tấn).