Giải SBT Hóa học 11 CTST Bài 13: Hydrocarbon không no có đáp án

Đáp án đúng là: D

cis-but-2-ene cũng ở thể khí trong điều kiện thường do có nhiệt độ sôi là 4 °C.

Đáp án đúng là: A

Có 3 alkyne C$_{5}$H$_{8}$ là đồng phân cấu tạo của nhau, gồm

CH≡C-CH$_{2}$-CH$_{2}$CH$_{3}$; CH≡C-CH-(CH$_{3}$)$_{2}$; CH$_{3}$-C≡C-CH$_{2}$-CH$_{3}$.

Đáp án đúng là: B

Có 2 alkene đã nêu có đồng phân hình học là

CH$_{3}$-CH$_{2}$-CH=CH-CH$_{3}$và CH$_{3}$-CH$_{2}$-CH=CH-CH$_{2}$-CH$_{3}$:

Công thức khung phân tử các chất đã cho:

a) (A): propene, (B): but-1-ene và (C): pent-1-ene.

b) Đi từ propene đến pent-1 -ene, kích thước phân tử alkene tăng dần làm cho diện tích bề mặt tiếp xúc giữa chúng cũng tăng, tương tác van der Waals giữa các phân tử do đó cũng tăng dần, dẫn đến nhiệt độ sôi các alkene tăng dần. Ngoài ra, ở điều kiện thường, propene và but-1 -ene là các chất khí trong khi pent-1-ene là chất lỏng vì tương tác van der Waals giữa các phân tử propene và but-1-ene chưa đủ lớn. Các phân tử alkene có từ 18 nguyên tử carbon trở lên ở thể rắn, do tương tác van der Waals giữa chúng là mạnh đáng kể.

Công thức cấu tạo của các alkene C$_{5}$H$_{10}$

CH$_{3}$—CH$_{2}$—CH$_{2}$— CH=CH$_{2}$: pent-1-ene

CH$_{3}$— CH$_{2}$—CH = CH—CH$_{3}$: pent-2-ene

CH$_{2}$=CH-CH-(CH$_{3}$)$_{2}$: 3-methylbut-1-ene

CH$_{2}$=C(CH$_{3}$)-CH$_{2}$-CH$_{3}$: 2-methylbut-1-ene

CH$_{3}$)$_{2}$-C=CH-CH$_{3}$: 2-methylbut-2-ene

Công thức cấu tạo của các alkyne C$_{5}$H$_{8}$

CH≡C-CH$_{2}$-CH$_{2}$-CH$_{3}$: pent-1-yne

CH≡C-CH-(CH$_{3}$)$_{2}$: 3-methylbut-1-yne

CH$_{3}$-C≡C-CH$_{2}$-CH$_{3}$: pent-2-yne

Chỉ pent-2-ene có đồng phân hình học là:

Đồng phân trans có tổng moment lưỡng cực thường triệt tiêu hoặc gần triệt tiêu, còn đồng phân cis có tổng moment lưỡng cực không triệt tiêu, do đó đồng phân trans có nhiệt độ sôi thấp hơn đồng phân cis.

Ví dụ phân tử cis-but-2-ene và trans-but-2-ene đều chứa nhóm –CH$_{3}$ là nhóm đẩy electron làm phân tử mỗi chất hình thành các moment lưỡng cực yếu C-C như trong hình bên dưới. Tuy nhiên, cis-but-2-ene có tổng moment lưỡng cực không triệt tiêu, còn trans-but-2-ene có tồng moment lưỡng cực triệt tiêu. Do đó cis-but-2-ene là phân tử phân cực nhẹ trans-but-2-ene là phân tử không phân cực, dẫn đến nhiệt độ sôi của cis-but-2-ene cao hơn so với trans-but-2-ene.

Tuy liên kết ba C≡C của một alkyne giàu mật độ electron hơn so với liên kết đôi C=C của một alkene tương ứng nhưng khả năng phản ứng cộng (X$_{2}$, HX, H$_{2}$O) vào alkyne lại kém hơn vào alkene tương ứng. Điều này có thể giải thích là do nguyên tử carbon trong liên kết C≡C ở trạng thái lai hoá sp, có độ âm điện lớn hơn các nguyên tử carbon trong liên kết C=C ở trạng thái lai hoá sp$^{2}$, làm cho các electron π trong C≡C bị giữ chặt hơn so với các electron π trong C=C, dẫn đến khả năng phản ứng cộng (X$_{2}$, HX, H$_{2}$O) của alkyne kém hơn alkene tương ứng.

Ví dụ ethylene nhanh chóng làm mất màu nước bromine, acetylene làm mất màu nước bromine chậm hơn. Tốc độ mất màu nước bromine của ethylene gấp 5 lần so với acetylene.

a) $CH3-CH2-CH=CH2+Br2\rightarrow CH3-CH2CH(Br)-CH2(Br)$

b)

c)

d)

e)

g)

Phương trình hóa học của phản ứng:

CH$_{2}$=CH$_{2}$ + Br$_{2}$ + H$_{2}$O → HO-CH$_{2}$-CH$_{2}$-Br + HBr

a) CH$_{2}$=CH$_{2}$ + H$_{2}$O $\overset{{H}^{+},\ {180}^{o}C}{\rightarrow }$ C$_{2}$H$_{5}$OH

b) CH$_{3}$-CH$_{2}$-CH = CH$_{2}$ + H$_{2}$O $\overset{{H}^{+},\ {90}^{o}C}{\rightarrow }$ CH$_{3}$-CH$_{2}$-CH(OH)-CH$_{3}$

Thuốc thử để phân biệt 2 chất lỏng mất nhãn gồm hexane và hex-1-ene là nước bromine. Tuy nhiên cũng có thể dựa vào phổ hồng ngoại của chúng để phân biệt như sau:

Trong phổ IR của hex-1-ene có peak khoảng 1 650 cm$^{-1}$ vì đặc trưng cho liên kết đôi C=C nên có thể dễ dàng nhận ra hex-1-ene. Ngoài ra, hex-1-ene có nhóm vinyl (CH$_{2}$=CH-) nên cũng phải có peak đặc trưng khoảng 3 080 cm$^{-1}$. Trong khi đó, phổ IR của hexane không có các peak này nên có thể dễ dàng phân biệt chúng.

a) Có thể dùng dung dịch AgNO$_{3}$ trong NH$_{3}$ để phân biệt chúng theo phương pháp hoá học.

b) Phương pháp vật lí là dùng phổ hồng ngoại để phân biệt. Đặc trưng phổ hồng ngoại của các alk-1-yne là có peak khoảng 3 300 cm$^{-1}$, trong khi các alkyne khác không có peak này. Do đó phổ hồng ngoại có peak đặc trưng khoảng 3 300 cm$^{-1}$ là hex-1 -yne. Chất còn lại là hex-2-yne.

a) Nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp có tỉ lệ đóng góp của orbital s là 50%, cao hơn so với nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp$^{2}$ (33,3%) và nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp$^{3}$ (25%) nên orbital lai hoá sp của nguyên tử carbon ở gần hạt nhân hơn, dẫn đến nguyên tử carbon lai hoá sp có độ âm điện cao hơn. Vì thế nguyên tử hydrogen liên kết trực tiếp với các nguyên tử carbon mang liên kết ba có tính linh động.

b) Hydrocarbon có 3 nguyên tử hydrogen linh động có thể là:

Phương trình phản ứng xảy ra: 3CH≡CH $\overset{Fe,\ {600}^{o}C}{\rightarrow }$ C$_{6}$H$_{6}$

Với 150 gam acetylene, trên lí thuyết phải thu được 150 gam benzene nhưng thực tế chỉ thu được 90 gam benzene nên hiệu suất phản ứng đạt $\frac{90.100\%}{150}=60\%$

Các phương trình phản ứng xảy ra:

CH$_{2}$ = CH$_{2}$ + Cl$_{2}$ → CH$_{2}$Cl - CH$_{2}$Cl

CH$_{2}$Cl - CH$_{2}$Cl + KOH $\overset{CC{l}_{4},\ {60}^{o}C,\ ethanol}{\rightarrow }$ CH$_{2}$ = CH - Cl + KCl + H$_{2}$O

Phương trình phản ứng xảy ra:

2CH$_{3}$COOH + CH$_{2}$=CH$_{2}$ + 2O$_{2}$ $\overset{Pd,175-{200}^{o}C,5-9bar}{\rightarrow }$ CH$_{3}$COOCH=CH$_{2}$ + H$_{2}$O

a) CH$_{2}$ = CH$_{2}$ + Cl$_{2}$→ CH$_{2}$Cl - CH$_{2}$Cl

CH$_{2}$Cl - CH$_{2}$Cl + KOH $\overset{CC{l}_{4},\ {60}^{o}C,\ ethanol}{\rightarrow }$ CH$_{2}$ = CH - Cl + KCl + H$_{2}$O

4HCl + O$_{2}$ $\overset{{t}^{o}}{\rightarrow }$ 2Cl$_{2}$ + 2H$_{2}$O

b) CH$_{2}$ =CH$_{2}$+Cl$_{2}$→ CH$_{2}$Cl-CH$_{2}$Cl

CH$_{2}$Cl - CH$_{2}$Cl $\overset{{500}^{o}C}{\rightarrow }$ CH$_{2}$ = CH - Cl + HCl

CH = CH + HCl $\overset{H{g}^{2+}}{\rightarrow }$ CH$_{2}$ = CHCl

Sơ đồ b) tích hợp các phương pháp sản xuất vinyl chloride, còn sơ đồ a) thải sản phẩm phụ là H$_{2}$O ra môi trường.